5-amino-N-benzyloxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-[8-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]octanoyl]-β-D-glucopyranoside | 1355331-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-amino-N-benzyloxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-[8-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]octanoyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1355331-90-6
• 化学式: C₁₆₃H₂₈₉N₂₉O₄₄
• 分子量: 3359.26
• InChiKey: UMHHSPOVJVOUOZ-OVEHBQDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.04
• 重原子数：
  236.0
• 可旋转键数：
  78.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  887.11
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  48.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-benzyloxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-[8-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]octanoyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-[8-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]octanoyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286
• 作为产物：
  描述：

  6-{bis-(N,N'-di-Boc-N''-3-aminopropylguanidino)}-aminooctanoic acid 、 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到5-amino-N-benzyloxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-[8-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]octanoyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286