| 1237525-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• CAS: 1237525-00-6
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₃Sn
• 分子量: 530.379
• InChiKey: LNXLYFUDTVASLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((E)-prop-1-enyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼酸化反应在制备对映体富集的烯丙基硼试剂和随后原位转化为 1,2,4-三取代的高烯丙醇的应用中的应用，完全控制立体化学的所有元素

  摘要：

  Hoppe 的锂化氨基甲酸酯与乙烯基硼烷和硼酸酯的反应得到烯丙基硼烷/硼酸酯，随后加入醛类为高对映体比率和非对映体比率的对映体富集的高烯丙醇提供了一条新途径。具体而言，sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与反式-链烯基-9-BBN 衍生物的反应，然后加入醛，以大于 95:5 er 和 99:1 dr 的形式生成 (Z)-抗高烯丙醇。然而，在甲基取代锂化氨基甲酸酯的特殊情况下，需要无二胺条件才能实现高选择性。sparteine 络合的锂化氨基甲酸酯与 (Z)-链烯基频哪醇硼酸酯和 (E)-链烯基新戊基硼酸酯的反应分别生成 (E)-syn- 和 (E)-anti-homoallylic 醇, 大于 96: 4 er 和 98:2 博士。在这些反应中，需要路易斯酸 (MgBr(2) 或 BF(3) x OEt(2)) 来促进 1,2-金属酸盐重排和中间烯丙基硼酸酯添加到醛中。该方法为三类高选择性高烯丙醇中的每一种提供了通用途径。

  DOI：

  10.1021/ja910593w