3-Benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid [1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester | 448971-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid [1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl ester
• 英文别名: 1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl 3-benzyl-2,4-dioxo-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 448971-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 384.372
• InChiKey: VKWCHNSZPXBAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF INSECTICIDE 6,7,8,9,10-10-HEXAHALO-1,5,5A,6,9,9A-HEXAHYDRO-6,9-METHANO-2,4,3-BENZODIOXATHIEPIN-3-OXIDE<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION STEREOSELECTIVE D'INSECTICIDE 6,7,8,9,10-10-HEXAHALO-1,5,5A,6,9,9A-HEXAHYDRO-6,9-METHANO-2,4,3-BENZODIOXATHIEPIN-3-OXYDE
  申请人：——

  公开号：WO2002085884A8

  公开（公告）日：2003-01-30

  [EN] A process for the stereoselective preparation of insecticide 6,7,8,9,10,10-hexahalo-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxide of general formula (I), wherein X is a halogen such as fluorine, chlorine or bromine. The process comprises reacting 1,4,5,6,7,7-hexahalo-5-norbornene-2,3-dimethanol of the general formula IV: wherein X is as defined above, with a cyclic sulfite ring forming reagent optionally in an inert organic solvent at ambient to 139 DEG C, wherein the reaction is carried out in the presence of a stereo isomer directing agent comprising an isomer of the compound of the formula (I) different from the desired isomer. The molar ratio of the stereoisomer directing agent to the dimethanol compound of the formula (IV) is at least 0.07.
  [FR] La présente invention concerne un processus de préparation stéréosélective d'insecticide 6,7,8,9,10-10-hexahalo-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-méthano-2,4,3-benzodioxathiépin-3-oxyde représentée par la formule générale 1. Dans cette formule X est un halogène tel que fluor, chlore ou brome. Ce processus consiste à faire réagir 1,4,5,6,7,7-hexahalo-5-norbornene-2,3-diméthanol représenté par la formule générale IV. Dans cette formule X est tel que défini ci-dessus, avec un noyau sulfite cyclique formant éventuellement un réactif dans un solvant organique inerte à température ambiante de 139 DEG C. Cette réaction est effectuée en présence d'un agent d'orientation stéréo-isomère comprenant un isomère du composé représenté par la formule I différent de l'isomère recherché. Le rapport molaire de cet agent d'orientation stéréo-isomère sur le composé diméthanol représenté par la formule IV est au moins de 0,07.