1-((2-Hydroxyethyl)(1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)-3-phenoxypropan-2-ol | 1254940-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-((2-Hydroxyethyl)(1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-[2-hydroxyethyl-[1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]amino]-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 1254940-49-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₃S
• 分子量: 504.653
• InChiKey: UWJOHHZPBVBGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-Hydroxyethyl)(1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)-3-phenoxypropan-2-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidines as β3-adrenoceptor agonists: Hit-to-lead optimization

  摘要：

  Resulting from a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, an aryloxypropanolamine scaffold comprising a thienopyrimidine moiety was further optimized as a human beta 3-AR agonist, yielding a lead compound with an excellent cellular activity of EC(50) = 20 pM, selectivity over h beta 1- and h beta 2- adrenoceptors and a promising safety profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.039
• 作为产物：
  描述：

  1-phenoxy-3-[1-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-piperidin-4-ylamino]-propan-2-ol 、 2-溴乙醇 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以32%的产率得到1-((2-Hydroxyethyl)(1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidines as β3-adrenoceptor agonists: Hit-to-lead optimization

  摘要：

  Resulting from a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, an aryloxypropanolamine scaffold comprising a thienopyrimidine moiety was further optimized as a human beta 3-AR agonist, yielding a lead compound with an excellent cellular activity of EC(50) = 20 pM, selectivity over h beta 1- and h beta 2- adrenoceptors and a promising safety profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.039