3,4-dimethoxy-4'-hydroxyazobenzene | 86503-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-4'-hydroxyazobenzene
• CAS: 86503-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: VOLHDLSQJJJCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-4'-hydroxyazobenzene 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3,4,4'-trimethoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, T.; Miyamoto, T.; Kurihara, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 357 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-4'-hydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, T.; Miyamoto, T.; Kurihara, S., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 182, p. 357 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Docking Study, Synthesis, and Anti-Inflammatory Potential of Some New Pyridopyrimidine-Derived Compounds
  作者：Mohamed A Abdelgawad、Mohammad Al-Sanea、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、Ashraf K El-Damasy、Amany A Azouz、Mohammed M Ghoneim、Rania R Bakr

  DOI：10.2147/jir.s343263

  日期：——

  pyridopyrmidinone-benzoates IIIf, IIIg and IIIh showed superior inhibitory activity of carrageenan induced edema to celecoxib. Furthermore, the pyridopyrimidinones IIId, IIIf, IIIg, and IIIi exerted improved COX-2 inhibitory activity (IC50 = 0.67– 1.02 μM) comparing to celecoxib (IC50 = 1.11 μM). Moreover, the gastric ulcerogenic potential assay of compounds IIIf–h revealed their lower ulcerogenic liability than indomethacin

  背景和目的：由于与非甾体抗炎药相关的胃肠道刺激和肾脏毒性以及使用考昔布的心血管问题，开发具有降低毒性和提高选择性的新型抗炎药仍然是一项重大挑战。根据我们之前的工作，通过 6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -pyrimidin-4-one ( I ) 和苯基二氮烯基芳香醛的反应合成了一系列新的吡啶并嘧啶酮 IIIa-i ( Ⅱa-i )。所有新构建的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。方法：目标化合物IIIa-i 使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们对 COX 抑制的潜力、抗炎特性以及最活跃成员的溃疡指数。 结果：吡啶并嘧啶酮苯甲酸乙酯IIIf、IIIg和IIIh对角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用优于塞来昔布。此外，与塞来昔布（IC 50 = 1.11 μM）相比，吡啶并嘧啶酮 IIId、IIIf、IIIg和IIIi表现出更高的 COX-2 抑制活性（IC