4-ferrocenyl-1-butanethiol | 95143-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 4-ferrocenyl-1-butanethiol
• 英文别名: 4-mercaptobutylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-1,3-dien-1-ylbutane-1-thiol;iron(2+)
• CAS: 95143-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FeS
• 分子量: 274.21
• InChiKey: HBAINBRIBQIUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ferrocenyl-1-butanethiol 在 air 作用下， 反应 168.0h， 以8%的产率得到bis(4-ferrocenylbutyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobutylferrocene 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-ferrocenyl-1-butanethiol
  参考文献：
  名称：

  DFT阐明的短链巯基二茂铁的固相和SAM电化学性质的比较：合成和光谱方面以及Fc–CH 2 CH 2 –S–S–CH 2 CH 2 –Fc的结构

  摘要：

  合成一系列难于获得的巯基烷基二茂铁即Fc（CH 2）n SH的简便合成方法，其中n = 1（1），2（2），3（3）或4（4）和Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4），被报告。在空气中观察到1 – 4二聚为相应的二硫化物19 – 22。在三斜空间群中结晶的二聚体20（Z = 2）P 1。二聚体20 - 22可以减少回原始的Fc（CH 2）Ñ SH衍生物与的LiAlH 4在回流的四氢呋喃中进行。密度泛函理论（DFT）计算表明，最高占据分子轨道1 - 4个位于完全放在二茂铁基暗示电化学氧化在约观察 -15 < E pa <76 mV（相对于FcH / FcH +）仅涉及Fe（II）到Fe（III）的过程。进一步的DFT计算表明，这种单电子氧化后，硫醇基上的质子损失，从而生成自由基Fc（CH 2）nS •，自旋密度主要位于硫上。快速放热二聚化导致观察到二聚体，即Fc（CH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02936

文献信息

• Electrochemical characterization of redox centers organized at Hg surfaces
  作者：Michela Cattabriga、Violetta Ferri、Elizabeth Tran、Pierluca Galloni、Maria Anita Rampi

  DOI：10.1016/j.ica.2006.08.030

  日期：2007.2

  The electrochemical characterization of a series of redox sites absorbed at Hg surface by different interactions is reported. The redox centers, based on Fe(II) and Ru(II), are incorporated, respectively, in the molecules Fe(C5H5)(C5H4)(CH2)(4)SH and [Ru(NH3)(5-)NC5H4CH2NHCO(CH2)(10)SH](PF6), and are anchored on the Hg surface in one component self-assembled monolayers. The electrochemical behaviour of these systems indicates that redox centers are located onto a uniform, homogeneous environment at the external surface of the monolayer. We also report the electrochemical behaviour of the positively charged redox species [Ru(NH3)(6)](3+) when the Hg electrode surface is functionalized with a negatively charged SAM. The SAM is formed by 11-mercaptoundecanoic acid that exposes carboxylic acid groups to solutions of different pH values. At a pH lower than 4, the cyclic voltammograms show negligible current, and pH from 5 to 9, the voltammograms are essentially identical and show a well-defined redox wave. From a study of the voltammetric responses of the Ru(NH3)(6)(3+/2+) couple as a function of the electrolyte composition and concentration at pH 9, we suggest that the redox reaction takes place at the defects of the SAMs created by the repulsion of the -COO- head groups and that the current is determined by a diffusion-controlled mechanism. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.