(1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-3,14-bis-(14-hydroxy-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione | 465519-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-3,14-bis-(14-hydroxy-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione
• 英文别名: (1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-3,14-bis(14-hydroxytetradecyl)-9,10,11,20,21,22-hexakis(phenylmethoxy)-2,6,13,17,23,24-hexaoxatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosane-5,16-dione
• CAS: 465519-09-9
• 化学式: C₈₈H₁₂₀O₁₆
• 分子量: 1433.91
• InChiKey: GUTAQHMZVLFMFZ-GTVADDNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-3,14-bis-(14-hydroxy-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-14-[14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetradecyl]-3-(14-hydroxy-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒糖脂环病毒 B1 的全合成

  摘要：

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心

  DOI：

  10.1021/ja027346p
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-3,14-bis[14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradecyl]-9,10,11,20,21,22-hexakis(phenylmethoxy)-2,6,13,17,23,24-hexaoxatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosane-5,16-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1R,3R,8R,9R,10S,11R,12R,14R,19R,20R,21S,22R)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-3,14-bis-(14-hydroxy-tetradecyl)-2,6,13,17,23,24-hexaoxa-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Glycolipid Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Jacek Mlynarski、Martin Albert

  DOI：10.1021/ja027346p

  日期：2002.9.1

  The first total synthesis of the antiviral agent cycloviracin B1 (1) is described which provisionally establishes the hitherto unknown configuration of the chiral centers on the lateral fatty acid chains as (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R). Key steps en route to this glycolipid include a highly efficient template-directed macrodilactonization step for the formation of the lactide core followed by a two-directional

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心
• Structure Assignment, Total Synthesis, and Antiviral Evaluation of Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Martin Albert、Jacek Mlynarski、Maribel Matheu、Erik DeClercq

  DOI：10.1021/ja036521e

  日期：2003.10.1

  absolute configuration of the attached aglycones. The concise set of data thus obtained also makes clear that the proposed structure of the fattiviracins, a seemingly closely related family of glycoconjugates, is not matched by the published data. Finally, the biological activity of synthetic 1 and some of the key intermediates obtained en route to this natural product was investigated, showing that

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获