(4aR,10aS)-1-Cyclopentylmethyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinolin-7-ol | 54529-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (4aR,10aS)-1-Cyclopentylmethyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinolin-7-ol
• 英文别名: cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-1-(cyclopentylmethyl)-5,5-dimethylbenzo[g]quinolin-7-ol；(4aR,10aS)-1-(cyclopentylmethyl)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydrobenzo[g]quinolin-7-ol
• CAS: 54529-34-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 313.483
• InChiKey: DHBHOUZWHXKPOH-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-5,5-dimethyl-benzochinolin-7-ol 、 环戊基甲酰氯 、 cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-1-cyclopentanecarbonyl-5,5-dimethyl-7-cyclopentanecarbonyloxybenzo[g]quinoline 、 Lithium aluminium hydride 在 水 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield approximately 12 g的产率得到(4aR,10aS)-1-Cyclopentylmethyl-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Piperidine-methanols

  摘要：

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-苯并[g]喹啉和1,2,3,4,4a,9b-六氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-吲哚[1,2,b]吡啶，其中Y.sup.3和Y.sup.4是氢、烷基或苯基，可用作强镇痛药的拮抗剂，通过环化2-(苯基或苄基)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-哌嗪甲醇的衍生物得到。后者是从相应的3-哌嗪甲酸衍生物获得的。

  公开号：

  US03976653A1

文献信息

• Methylidenepiperidines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04022792A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-benzo[g]quinolines and 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-indeno[1,2,b]pyridi nes wherein Y.sup.3 and Y.sup.4 are hydrogen, alkyl or phenyl, which are useful as antagonists of strong analgesics, are obtained by cyclizing derivatives of 2-(phenyl or benzyl)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-piperidinemethanols. The latter are obtained from corresponding 3-piperidinecarboxylic acids.

  1,2,3,4,4a,5,10,10a-八氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-苯并[g]喹啉和1,2,3,4,4a,9b-六氢-5-(Y.sup.3)-5-(Y.sup.4)-5H-吲哚[1,2,b]吡啶，其中Y.sup.3和Y.sup.4是氢，烷基或苯基，可用作强镇痛药的拮抗剂，通过环化2-(苯基或苄基)-.alpha.-(Y.sup.3)-.alpha.-(Y.sup.4)-3-哌啶甲醇的衍生物获得。后者是从相应的3-哌啶甲酸获得的。