(2-propynyl)-[(2-trimethylsilylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester | 288632-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-propynyl)-[(2-trimethylsilylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-prop-2-ynyl-2-[(2-trimethylsilylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 288632-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄Si
• 分子量: 360.525
• InChiKey: BZDRFXYZSWIYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-propynyl)-[(2-trimethylsilylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1,2,3,4-tetrahydro-4-[(trimethylsilyl)methylene]naphthalene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (Z)-1,2,3,4-tetrahydro-4-[(trimethylsilyl)methylene]naphthalene-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v
• 作为产物：
  描述：

  (2-三甲基硅苯基)甲醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-propynyl)-[(2-trimethylsilylphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-和Pt（II）催化的ω-芳基-1-炔烃的环异构化。从炔烃和过渡金属卤化物生成碳阳离子物质，并被芳香环拦截

  摘要：

  用催化量的过渡金属氯化物如PtCl（2）处理芳基-1-炔烃，例如4-芳基-1-丁炔，5-芳基-1-戊炔和6-芳基-1-己炔和[RuCl（2）（CO）（3）]（2），在80°C的甲苯中进行环异构化，生成二氢萘或二氢苯并环庚烯，其中环化方式取决于系链的长度。该反应限于含有末端炔烃的底物。该反应的关键步骤是乙烯基金属配合物2的芳香环在分子内的拦截，该芳香环在β位置包含一个阳离子中心，这是由过渡金属卤化物向炔烃的亲电加成而产生的。较富电子的芳基体系更具反应性。

  DOI：

  10.1021/jo000255v

文献信息

• Cycloisomerization of ω-Aryl-1-alkynes:  GaCl₃ as a Highly Electrophilic Catalyst for Alkyne Activation
  作者：Hiroki Inoue、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo016232d

  日期：2002.2.1

  Cycloisomerization of a variety of omega-aryl-1-alkynes, where omega = 5 or 6, in the presence of a catalytic amount of GaCl3 provided dihydronaphthalene derivatives or dihydrobenzocycloheptenes, respectively, in high yields.