5-methyl-4-(phenylethynyl)thieno[2,3-d]pyrimidine | 1276690-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(phenylethynyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1276690-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: URFBMOKFLNZELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  433.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-methyl-4-(phenylethynyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C–C (alkynylation) vs C–O (ether) bond formation under Pd/C–Cu catalysis: synthesis and pharmacological evaluation of 4-alkynylthieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  Pd/C–CuI–PPh3催化系统促进了4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶与末端炔烃在甲醇中高选择性地形成C-C键，而不生成任何由氯化合物与甲醇之间的C-O键形成产生的显着副产物。通过4-氯噻吩[2,3-d]嘧啶的炔基化制备了多种新型4-炔基噻吩[2,3-d]嘧啶，收率为良好至优异。一些合成的化合物在体外进行了细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.44

文献信息

• Pd-containing IL-based ordered nanostructured organosilica: A powerful and recoverable catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Masoumeh Shaker、Dawood Elhamifar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152481

  日期：2020.11

  An IL-based ordered nanostructured organosilica supported palladium (Pd@ONO-IL) is synthesized and characterized. The Pd@ONO-IL was used as powerful nanocatalyst in the Sonogashira reaction that the corresponding products were obtained in high yield. The study also showed high recoverability and reusability of Pd@ONO-IL without significant loss in activity and durability. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.