1-oxo-1-methoxy-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane | 206751-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1-methoxy-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane
• 英文别名: 2-Methoxy-1,3-diphenyl-1,3,6,2lambda5-triazaphosphocane 2-oxide；2-methoxy-1,3-diphenyl-1,3,6,2λ5-triazaphosphocane 2-oxide
• CAS: 206751-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₃O₂P
• 分子量: 331.354
• InChiKey: LUHCXLIZPGFQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-methoxy-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[2-(phenylamino)ethyl]-2-oxo-2-methoxy-1-phenyl-1,3,2λ⁵-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-oxo-1-methoxy-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ⁵-phosphacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  的亲核裂解1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷：一个新的路由至八和五元杂环系统

  摘要：

  五1-氧代-2,8-二取代的2,5,8-三氮杂- 1λ 5 -phosphabicyclo [3.3.0]辛烷1已经制备和它们的P-N键中的一个的亲核裂解进行了研究。在每种情况下，酸催化的醇解均涉及P–N（5）键的裂解，产生八元单环二酰胺2。在碱催化的反应中，N（2），N（8）-二烷基取代底物1产生相同的产物2，而对于N（2），N（8）-二芳基衍生物，观察到P–N（2）（或P–N（8））键的唯一裂解，得到同分异构体1 ，3,2-二氮杂磷腈产品3。产品2作为N（5）铵盐或N（5）-酰基衍生物，但作为游离碱，它们通过分子内N（5）→P亲核攻击伴随P–N（2）（或P–N（8））键断裂而自发地重排为产物3 。研究了2中N（2）-和N（8）取代基对2→3重排速率以及非对称双取代底物产物分布的影响。产品3的形成的机理通过重排和通过直接1→3的亲核裂解在攻击亲核试剂，磷酰基中心的亲电性的反应性方面所讨论

  DOI：

  10.1039/a903835c

文献信息

• Solvolysis of 1-oxo-2,8-diphenyl-2,5,8-triaza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.0]octane: new rearrangement of an eight- to a five-membered phosphodiamidate system
  作者：Xavier Y. Mbianda、Petrus H. Van Rooyen

  DOI：10.1039/a800836a

  日期：——

  The alcoholysis of the title compound with RO–/ROH gives the 1,3,2-diazaphospholidine derivative via the cleavage of the P–N(2) bond, while under acidic catalysis the P–N(5) bond is broken leading to the eight-membered monocyclic product, which can isomerize via a new type of rearrangement to the former five-membered system.

  标题化合物与 ROâ/ROH 发生醇解反应后，PâN(2) 键断裂，生成 1,3,2-二氮磷啶衍生物，而在酸性催化作用下，PâN(5) 键断裂，生成八元单环产物，该产物可通过新型重排异构为之前的五元体系。