(-)-17-hydroxytabersonine | 93771-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (-)-17-hydroxytabersonine
• 英文别名: methyl (1R,11R,12R,19R)-12-ethyl-11-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 93771-99-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: STPIZSHIGYPTLA-VMXMFDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17-hydroxytabersonine 在 acetate buffer pH 4.2 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,4R,5S,5aR,10bS,12aR,12bR)-3a-Ethyl-4,5-dihydroxy-6-methyl-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速获取高度氧化的曲霉精生物碱长春花碱，长春花碱和长春花碱

  摘要：

  据报道，通过迄今未知的氮杂二烯（3a，b），一种高度方便有效的合成长春新碱（1a）和长春新碱（1b）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000909
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(-)-17-hydroxytabersonine
  参考文献：
  名称：

  快速获取高度氧化的曲霉精生物碱长春花碱，长春花碱和长春花碱

  摘要：

  据报道，通过迄今未知的氮杂二烯（3a，b），一种高度方便有效的合成长春新碱（1a）和长春新碱（1b）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39840000909

文献信息

• Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine
  作者：Martin E. Kuehne、David E. Podhorez、Tshilundu Mulamba、William G. Bornmann

  DOI：10.1021/jo00379a006

  日期：1987.2