(9bS,13aS)-7,8-di(methoxy)-1,10,11,12,13,13a-hexahydro-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one | 489421-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (9bS,13aS)-7,8-di(methoxy)-1,10,11,12,13,13a-hexahydro-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: (4aS,13bS)-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 489421-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: UNYBJKSEOOXJCB-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9bS,13aS)-7,8-di(methoxy)-1,10,11,12,13,13a-hexahydro-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Highly Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Erythrinane Core

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the tetracyclic core of the Erythrina alkaloids is reported through the application of a Meyers bicyclic lactam. template.

  DOI：

  10.1021/jo0205661
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 376.0h， 生成 (9bS,13aS)-7,8-di(methoxy)-1,10,11,12,13,13a-hexahydro-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Highly Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Erythrinane Core

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the tetracyclic core of the Erythrina alkaloids is reported through the application of a Meyers bicyclic lactam. template.

  DOI：

  10.1021/jo0205661

文献信息

• Facile and Highly Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Erythrinane Core
  作者：Steven M. Allin、Stella L. James、Mark R. J. Elsegood、William P. Martin

  DOI：10.1021/jo0205661

  日期：2002.12.1

  A highly stereoselective synthesis of the tetracyclic core of the Erythrina alkaloids is reported through the application of a Meyers bicyclic lactam. template.