15,16-Dimethoxy-cis-erythrinan-2,8-dion | 1162-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinan-2,8-dion
• 英文别名: (4aS,13bS)-11,12-dimethoxy-2,4,4a,5,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline-3,6-dione
• CAS: 1162-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ICIUYBQOTYZITQ-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinan-2,8-dion 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-ethylenedioxy-15,16-dimethoxy-cis-erythrinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone

  摘要：

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone通过高度官能化的内酰胺模板的应用程序作为报道ñ -acyliminium前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.060
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 均三甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinan-2,8-dion
  参考文献：
  名称：

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone

  摘要：

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone通过高度官能化的内酰胺模板的应用程序作为报道ñ -acyliminium前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.060

文献信息

• Chromium-Promoted Dearomative (Deutero)Hydrocyanoalkylation of (Hetero)Arenes Using Simple Alkylnitriles
  作者：Wei Li、Wei-Long Zeng、Xu Jiang

  DOI：10.1055/a-2185-0581

  日期：——

  Herein, a general strategy for the regioselective dearomative 1,2-hydrocyanoalkylation of chromium-bound (hetero)arenes with simple alkylnitriles as pronucleophiles was disclosed, providing rapid access to 1,3-cyclohexadienes possessing useful alkylnitrile groups. The versatility of this methodology further enabled a selective dearomative deuteration reaction. Finally, synthetic applications of the method in the formal synthesis of natural products, including erysotramidine, demethoxyerythratidinone, and morphine, were demonstrated.

  摘要 本文公开了一种以简单的烷基腈为代核亲和剂，对铬结合（杂）烷进行区域选择性脱芳基 1,2-氢氰烷基化反应的一般策略，从而快速获得具有有用烷基腈基团的 1,3-环己二烯。这种方法的多功能性进一步促成了一种选择性脱芳基氘化反应。最后，还展示了该方法在天然产物（包括麦饭石苷、去甲氧基赤桔梗酮和吗啡）的正式合成中的应用。
• ISHIBASHI, HIROYUKI;SATO, TATSUNORI;TAKAHASHI, MASAKO;HAYASHI, MAYUMI;ISH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 907-911
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、SATO, TATSUNORI、TAKAHASHI, MASAKO、HAYASHI, MAYUMI、ISH+

  DOI：——

  日期：——
• A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone
  作者：Steven M Allin、Guy B Streetley、Martin Slater、Stella L James、William P Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.060

  日期：2004.7

  A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone is reported through the application of a highly functionalised lactam template as an N-acyliminium precursor.

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone通过高度官能化的内酰胺模板的应用程序作为报道ñ -acyliminium前体。