Z-trifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane | 640295-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Z-trifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane
• 英文别名: trifluoro[2-((Z)-phenylazo)phenyl]silane
• CAS: 640295-19-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂Si
• 分子量: 266.298
• InChiKey: GIYXGQMGKUEYRQ-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-trifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 trifluoro[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物中硅配位数的可逆光开关

  摘要：

  由相应的氯硅烷和通过 2-碘代偶氮苯的卤素-锂金属转移制备的 2-硫代偶氮苯合成了几种带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物。它们的结构由 (1) H、(13) C、(19) F 和 (29) Si NMR 光谱、UV-vis 光谱和 X 射线晶体学分析确定。在紫外-可见光谱中，与未取代的偶氮苯的跃迁相比，甲硅烷基导致偶氮基团的 n-pi 和 pi-pi 跃迁发生红移。氟硅烷的 E 异构体表现出偶氮基团的氮原子和硅原子之间的分子内相互作用，导致它们的中间结构介于扭曲的三角双锥结构和围绕硅原子的四面体结构之间，X 射线晶体学分析和核磁共振谱揭示了这一点。另一方面，没有氟原子的硅烷在没有这种相互作用的情况下显示出四面体结构。氟硅烷的 E-异构体的光辐照以良好的产率可逆地提供相应的 Z-异构体。通过(29)Si NMR光谱发现Z-异构体的硅原子在不存在Si-N相互作用的情况下是四配位的。通过光照射，氟硅烷的硅原子的配位数在

  DOI：

  10.1021/ja060926s
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro[2-((E)-phenylazo)phenyl]silane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-trifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物中硅配位数的可逆光开关

  摘要：

  由相应的氯硅烷和通过 2-碘代偶氮苯的卤素-锂金属转移制备的 2-硫代偶氮苯合成了几种带有 2-(苯基偶氮)苯基的有机硅化合物。它们的结构由 (1) H、(13) C、(19) F 和 (29) Si NMR 光谱、UV-vis 光谱和 X 射线晶体学分析确定。在紫外-可见光谱中，与未取代的偶氮苯的跃迁相比，甲硅烷基导致偶氮基团的 n-pi 和 pi-pi 跃迁发生红移。氟硅烷的 E 异构体表现出偶氮基团的氮原子和硅原子之间的分子内相互作用，导致它们的中间结构介于扭曲的三角双锥结构和围绕硅原子的四面体结构之间，X 射线晶体学分析和核磁共振谱揭示了这一点。另一方面，没有氟原子的硅烷在没有这种相互作用的情况下显示出四面体结构。氟硅烷的 E-异构体的光辐照以良好的产率可逆地提供相应的 Z-异构体。通过(29)Si NMR光谱发现Z-异构体的硅原子在不存在Si-N相互作用的情况下是四配位的。通过光照射，氟硅烷的硅原子的配位数在

  DOI：

  10.1021/ja060926s

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and photoreaction of a disiloxane bearing two 2-(phenylazo)phenyl groups
  作者：Naokazu Kano、Masaki Yamamura、Fuminori Komatsu、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00447-9

  日期：2003.11

  An E,E-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-bis[2-(phenylazo)phenyl]-1,3-disiloxane (E,E-2) was synthesized by hydrolysis of E-trifluoro[2-(phenylazo)phenyl]silane (E-1). Its structure was characterized by 1H-, 13C-, 19F-, and 29Si-NMR spectroscopy and X-ray crystallographic analysis showing two pentacoordinate silicon atoms with SiN interactions. Photoirradiation of E,E-2 caused both isomerization of the azo

  一个ë，ê -1,1,3,3-四氟-1,3-双[2-（苯偶氮基）苯基] -1,3-二硅氧烷（ë，ë - 2）通过的水解合成ë三氟[ 2-（苯基偶氮）苯基]硅烷（E - 1）。其结构的特征在于1 H-，13 C-，19 F-和29 Si-NMR光谱和X射线晶体学分析，显示两个具有SiN相互作用的五配位硅原子。E，E - 2的光辐射引起偶氮基的异构化和相应Z的形成。- 1在很短的时间，而在黑暗中站在ë - 1，形成非常缓慢。