1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole | 121150-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methylbenzimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 121150-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: QNOHZMOYPVTBPN-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 acidic aq. solution 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 1-(5'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole-3'-phenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  动力学溶剂氘同位素在RNA模型酯交换中的作用。

  摘要：

  合成了2-甲基苯并咪唑核糖核苷芳基磷酸酯（1a，b）和烷基磷酸酯（2a，b），作为包含最少数量可交换质子的RNA模型化合物。在H 2 O和D 2 O溶液中在较宽的p L范围内研究了这些底物的分子内酯交换反应，研究了两种底物的碱性裂解以及中性和酸性条件下2a的裂解和异构化的明显的动力学溶剂氘同位素效应。决定。对于磷酸芳基酯1b的碱性裂解，观察到的k / k为4.9可主要归因于ΔP ķ攻击亲核试剂。2a中的烷基离去基团带来额外的1.5倍同位素效应（k / k为7.1），考虑到p L –反应的依赖性，不能用涉及质子转移的过程来解释。暂时建议将过渡态的溶剂化差异作为差异的来源。与碱性裂解相反，在中性和酸性条件下2a的裂解和异构化显示没有明显的溶剂同位素效应。文献中发现的几个例子表明，在平衡之前分子内质子从磷酸盐转移到离去基团可能不一定导致可观察到的溶剂同位素效应。由于分子内质子转移过程发生在中性和

  DOI：

  10.1002/poc.883

文献信息

• Synthesis of benzimidazole nucleosides and their anticancer activity
  作者：Vaishali S. Shinde、Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Ayesha Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108178

  日期：2020.12

  An efficient route for the synthesis of benzimidazole nucleosides 1-8 from readily available d-glucose via 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose and 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose intermediates has been adopted. Ribofuranosyl nucleosides 1-4 with different benzimidazole bases, and 3'-deoxy-3'-azido-ribofuranosyl nucleosides 5-8, as another series, were obtained

  通过 3,5-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-ribofuranose 和 3-azido-3-deoxy-1,2 从容易获得的 d-葡萄糖合成苯并咪唑核苷 1-8 的有效途径-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖中间体已被采用。获得了具有不同苯并咪唑碱基的呋喃核糖核苷1-4和作为另一系列的3'-脱氧-3'-叠氮基-呋喃核苷核苷5-8。使用 MDA-MB-231 细胞系评估所有这些新合成的类似物的抗癌活性。在不同取代的衍生物中，3'-叠氮化物取代的核苷 (5-8) 比呋喃核糖基类似物 1-4 更有效。在核碱基的 2 位具有蒽基的 C-3'-叠氮基类似物 8 显示出与标准依托泊苷几乎相似的效力。
• Transesterification of an RNA model in buffer solutions in H2O and D2O
  作者：Noora Virtanen、Ville Nevalainen、Taru Lehtinen、Satu Mikkola

  DOI：10.1002/poc.1130

  日期：2007.1

  Transesterification of a phosphodiester bond of RNA models has been studied in various buffer solutions, under neutral and slightly alkaline conditions in H2O and D2O. The results show that imidazole is the only buffer system where a clear buffer catalysis on the cleavage of a phosphodiester bond is observed. The rate enhancement in sulphonic acid buffers is smaller, and a sulphonate base, particularly

  在中性和弱碱性条件下，在H 2 O和D 2中，已在各种缓冲溶液中研究了RNA模型的磷酸二酯键的酯交换反应O.结果表明，咪唑是唯一的缓冲体系，在该体系中观察到了对磷酸二酯键断裂的清晰的缓冲催化作用。磺酸缓冲液中的速率提高较小，特别是磺酸碱作为催化剂没有活性。然而，咪唑的增速作用是催化的，磺酸盐缓冲液的催化失活可归因于它们的结构和/或电荷。咪唑催化是一个复杂的系统，除了一级反应外，还涉及一个对咪唑浓度具有二级依赖性的过程。随着酸性咪唑缓冲液（pH