3-benzyl-5-methylene-2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one | 1179531-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-benzyl-5-methylene-2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2,3-dihydro-1H-azocino[5,4-b]indol-4(7H)-one
• CAS: 1179531-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: PBUMOQFRYUDPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到3-benzyl-5-methylene-2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization

  摘要：

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.

  DOI：

  10.1021/ol901356h

文献信息

• Synthesis of Azocino[5,4-<i>b</i>]indoles<i>via</i>Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200305

  日期：2012.10.8

  An efficient procedure for the synthesis of the azocino[5,4-b]indole framework is presented, relying on a cationic gold-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation of propargylic amides derived from various tryptamines and 3-substituted 2-propynoic acids. The triphenylphosphinegold(I) chloride/silver(I) triflate catalytic system was found to be superior to our previously described mercury(II) triflate

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。
• Facile Formation of Eight‐membered Rings of Indoloazocine Framework <i>via</i> Intramolecular Oxidative Heck Cyclization
  作者：Peng Zhao、Zhu‐yan Huang、Chun‐shen Zhao、Sheng Liu

  DOI：10.1002/jhet.3378

  日期：2019.1

  A facile method has been developed for the synthesis of indoloazocine framework. Through an oxidative Heck intramolecular cyclization of acrylated tryptamide derivatives, a series of azocino[5,4‐b] indolone derivatives were synthesized.

  已经开发了一种简便的方法来合成吲哚唑嗪骨架。通过丙烯酸类色胺衍生物的氧化Heck分子内环化反应，合成了一系列的azocino [5,4- b ]吲哚酮衍生物。