12-ferrocenyl-1-dodecanethiol | 146616-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 12-ferrocenyl-1-dodecanethiol
• 英文别名: Cyclopenta-1,3-diene;12-cyclopenta-1,3-dien-1-yldodecane-1-thiol;iron(2+)；cyclopenta-1,3-diene;12-cyclopenta-1,3-dien-1-yldodecane-1-thiol;iron(2+)
• CAS: 146616-78-6
• 化学式: C₂₂H₃₄FeS
• 分子量: 386.425
• InChiKey: BHCMVEUFEXCFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.8 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-ferrocenyldodecylisothiuronium bromide 以0.2366 g的产率得到12-ferrocenyl-1-dodecanethiol
  参考文献：
  名称：

  阴离子表面活性剂与二茂铁封端自组装单层的氧化还原诱导离子配对：法拉第电化学和单层/液体界面处的表面活性剂聚集

  摘要：

  通过循环伏安法和表面等离子体共振研究了在 6、8、10 和 12 个碳的表面活性正烷基硫酸钠 (NaCnSO4) 水溶液中氧化还原二茂铁基十二烷硫醇盐在金上的自组装单层 (SAM)。检查了表面活性剂胶束化和烷基链长度对表面束缚二茂铁的氧化还原反应的影响。SAM 氧化还原电化学对溶液中的表面活性剂聚集状态很敏感。浓度高于临界胶束浓度的烷基硫酸钠的非理想行为导致 SAM 氧化还原电位随浓度的非能斯特变化。溶液中胶束的存在导致阳极到阴极峰分离和阳极峰半峰全宽降低。更长的烷基链长度导致烷基硫酸根阴离子与 SAM 结合的二茂铁离子配对的能力增加，导致二茂铁在较低电位下氧化。在理想行为的固定表面活性剂浓度下的 SAM 氧化还原电位的比较表明，较短链 C6SO4(-) 和较长链 C12SO4(-) 的离子配对能力存在 4.5 × 10(4) 差异。可用的 SAM 结合的二茂铁中有一半在 NaCnSO4

  DOI：

  10.1021/ja408512q

文献信息

• Nanomechanical Cantilever Motion Generated by a Surface-Confined Redox Reaction
  作者：Florence Quist、Vincent Tabard-Cossa、Antonella Badia

  DOI：10.1021/jp0355915

  日期：2003.10.1

  Interfacial stress changes at electroactive self-assembled monolayers have been investigated by monitoring C the potential-induced deflection of Au-coated microcantilevers modified with 12-ferrocenyl-1-dodecanethiol in aqueous perchloric acid solution. Oxidation of the surface-bound ferrocene generates a compressive surface stress which results in the cantilever bending away from the film-coated An surface. The origin of the redox-induced stress change that occurs at these close-packed monomolecular films is discussed.