2-acetyl-1-(3-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene | 250262-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-1-(3-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: (2-Acetyl-4-methylphenyl) 3-nitrobenzoate
• CAS: 250262-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: KLFPEVXZXKCSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(3-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(1-hydroxy-4-methylphenyl)]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-acetyl-1-(3-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling Analysis of Flavonoids Binding to the Benzodiazepine Site of the Rat Brain GABA_A Receptor Complex
  作者：Kim Dekermendjian、Pia Kahnberg、Michael-Robin Witt、Olov Sterner、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm991010h

  日期：1999.10.1

  The affinities for the benzodiazepine binding site of the GABA(A) receptor of 21 flavonoids have been studied using [(3)H]flumazenil binding to rat cortical membranes in vitro. We show that flavonoids with high affinity for the benzodiazepine receptor in vitro spanning the whole efficacy range from agonists (1q) to inverse agonists (1l) can be synthesized. The receptor binding properties of the flavonoids

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。