3-(phosphonooxy)propanoic acid | 61777-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(phosphonooxy)propanoic acid
• 英文别名: PPA；3-Phosphonooxy-propionsaeure；Acide carboxy-2-ethyl-1-phosphorique；3-phosphonooxy-propionic acid；Phosphorsaeure-mono-(2-carboxy-aethylester)；3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 61777-92-2
• 化学式: C₃H₇O₆P
• 分子量: 170.059
• InChiKey: QMMAAPSPIPKBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)propanoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-(phosphonooxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  困在晶体中的天然三元复合物揭示了保留糖基转移酶的催化机制。

  摘要：

  糖基转移酶（GTs）包含一个重要的酶家族，在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞信号传导，细胞发育以及宿主与病原体的相互作用。相对于反应底物和产物，糖基转移可以以异头构型的转化或保留进行。阐明保留GT的催化机制仍然是一个重大挑战。据报道，GT的天然三元复合物以生产模式催化，在糖供体UDP-Glc，受体底物磷酸甘油酯和二价存在的情况下，保留了结核分枝杆菌的葡萄糖基-3-磷酸甘油酸合酶GpgS。阳离子辅助因子。通过结合结构，化学，酶促，分子动力学，N i型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504617

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters. VIII. Préparation d'acides aminoalcoyl-phosphoriques et de leurs dérivés N-acylés
  作者：Emile Cherbuliez、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19560390535

  日期：——

  Some aminoalkylphosphoric acids have been prepared by phosphorylation of the corresponding amino alcohols. These acids have been acetylated, benzoylated and tosylated.

  一些氨基烷基磷酸已经通过相应的氨基醇的磷酸化来制备。这些酸已被乙酰化，苯甲酰化和甲苯磺酸化。
• Joqueviel, Claire; Gilard, Veronique; Malet-Martino, Marie-C., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 84
  作者：Joqueviel, Claire、Gilard, Veronique、Malet-Martino, Marie-C.、Martino, Robert、Niemeyer, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• A Native Ternary Complex Trapped in a Crystal Reveals the Catalytic Mechanism of a Retaining Glycosyltransferase
  作者：David Albesa‐Jové、Fernanda Mendoza、Ane Rodrigo‐Unzueta、Fernando Gomollón‐Bel、Javier O. Cifuente、Saioa Urresti、Natalia Comino、Hansel Gómez、Javier Romero‐García、José M. Lluch、Enea Sancho‐Vaello、Xevi Biarnés、Antoni Planas、Pedro Merino、Laura Masgrau、Marcelo E. Guerin

  DOI：10.1002/anie.201504617

  日期：2015.8.17

  family of enzymes that play critical roles in a variety of cellular processes, including cell signaling, cell development, and host–pathogen interactions. Glycosyl transfer can proceed with either inversion or retention of the anomeric configuration with respect to the reaction substrates and products. The elucidation of the catalytic mechanism of retaining GTs remains a major challenge. A native ternary

  糖基转移酶（GTs）包含一个重要的酶家族，在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞信号传导，细胞发育以及宿主与病原体的相互作用。相对于反应底物和产物，糖基转移可以以异头构型的转化或保留进行。阐明保留GT的催化机制仍然是一个重大挑战。据报道，GT的天然三元复合物以生产模式催化，在糖供体UDP-Glc，受体底物磷酸甘油酯和二价存在的情况下，保留了结核分枝杆菌的葡萄糖基-3-磷酸甘油酸合酶GpgS。阳离子辅助因子。通过结合结构，化学，酶促，分子动力学，N i型反应。