tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-(2-oxopropyl)carbamate | 85231-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-(2-oxopropyl)carbamate
• CAS: 85231-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₆P
• 分子量: 309.299
• InChiKey: VXNINQPZJRZGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-(2-oxopropyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到氨基丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁氧羰基)-氨基磷酸二乙酯：在伯胺的 Gabriel 型合成中一种新的、有用的邻苯二甲酰亚胺替代物

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29997
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基异氰酸膦酯 在 四丁基溴化铵 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl N-diethoxyphosphoryl-N-(2-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁氧羰基)-氨基磷酸二乙酯：在伯胺的 Gabriel 型合成中一种新的、有用的邻苯二甲酰亚胺替代物

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29997

文献信息

• NEW PROTOCOL FOR CONVERTING ALCOHOLS INTO AMINES
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1081/scc-100103987

  日期：2001.1

  The reactions between diethyl N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1. diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), triphenylphosphine (TPP) and primary or secondary alcohols lead to the corresponding diethyl N-alkyl-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidates 2a-o. Deprotection of crude 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid monohydrate in ethanol affords ammonium tosylates 3a-o in moderate to good overall yields. The N-alkylation of 1 proceeds stereoselectively with complete inversion of the configuration of the alkyl group.
• An Optimized Version of Gabriel-Type Nucleophilic Amination
  作者：Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1080/00397910008086868

  日期：2000.7

  N-Alkylation of primary alkyl bromides with diethyl N-sodio-N-(t-butoxycarbonyl)phosphoramidate 1 carried out in boiling acetonitrile in the presence of 10mol% of tetrabutylammonium bromide as catalyst leads to the corresponding N-alkyl derivatives 2a-1. Deprotection of 2 by refluxing with p-toluenesulfonic acid in ethanol affords ammonium tosylates 3a-1 in reasonable yields.
• ZWIERZAK, A.;PILICHOWSKA, S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 922-924
  作者：ZWIERZAK, A.、PILICHOWSKA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Diethyl <i>N</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyl)-phosphoramidate: A New, Useful Substitute of Phthalimide in Gabriel-Type Syntheses of Primary Amines
  作者：Andrzej Zwierzak、Sławomira Pilichowska

  DOI：10.1055/s-1982-29997

  日期：——