3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole | 1160614-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-trimethylsilyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole；5,6-dihydro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-4H-Pyrrolo[1,2-b]pyrazole；trimethyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-yl]silane
• CAS: 1160614-70-9
• 化学式: C₁₅H₂₇BN₂O₂Si
• 分子量: 306.288
• InChiKey: FYWGYYOKOXDHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 phosphate potassium salt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-(2-trimethylsilanyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  A divergent strategy to the withasomnines

  摘要：

  报道了一种简明的合成方法，用于三种与阿魏酰胺家族的天然产物。该合成特点是区域选择性的辛多烯-炔基硼酸酯环加成，随后进行铃木交叉耦合和硅基团去除，标志着首次对这一类基于吡唑的天然产物进行的多样化合成方法。

  DOI：

  10.1039/b910632d
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769

  摘要：

  DOI：