4-[4-(4-氟-3-甲基苯基氨基)嘧啶-2-基氨基]苯甲酸 | 1036705-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(4-氟-3-甲基苯基氨基)嘧啶-2-基氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[4-(4-fluoro-3-methylphenylamino)pyrimidin-2-ylamino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(4-fluoro-3-methylanilino)pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 1036705-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 338.341
• InChiKey: DRLBMGRRVDSDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(甲氨基)哌啶 、 4-[4-(4-氟-3-甲基苯基氨基)嘧啶-2-基氨基]苯甲酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(4-fluoro-3-methylphenylamino)pyrimidin-2-ylamino]-N-methyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NEW 2,4-DIANILINOPYRIMIDINES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及一种化合物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、A和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的状况中的应用。

  公开号：

  US20100035907A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(4-fluoro-3-methylphenylamino)pyrimidin-2-ylamino]benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[4-(4-氟-3-甲基苯基氨基)嘧啶-2-基氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N,N'-2,4-DIANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及到一个式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如规范中所定义，以及包含它们的组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗或预防能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的疾病中的使用。

  公开号：

  US20100093668A1

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE 2, 4-DIANILINOPYRIMIDINES, LEUR PREPARATION, A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE IKK
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2104673A2

  公开（公告）日：2009-09-30
• DERIVES DE N, N' - 2, 4 -DIANILINO PYRIMIDINES, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE IKK, LEUR PREPARATION ET LEUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2118092A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• [EN] NEW 2, 4-DIANILINOPYRIMIDINES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2, 4-DIANILINOPYRIMIDINES, LEUR PREPARATION, A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE IKK
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008099072A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  (EN) The invention relates to products of the formula (I) in which : one of R2, R3 and R4 is HaI or CF3 while the other two are H, HaI or alkyl and alkoxy optionally substituted by one or more HaI; R1 is H, cycloalkyl, alkyl, alkenyl or alkynyl, all optionally substituted; A is a simple bond or -CH2-CO-NR6-, with Rβ being selected from the values of R1; the cycle containing Y (or (Y) cycle) being monocyclic or bicyclic and including 4 to 10 links with Y representing O, S, SO, SO2, N-R7 (the (Y) cycle may include a carbonated bridge), C=O or the dioxolanne thereof, CF2, CH-OR8, CH-NR8R9; and R7 being hydrogen, cycloalkyl, alkyl, CH2-alkenyl or CH2- alkynyl, optionally substituted; R8 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl ou heterocycloalkyl optionally substituted. The invention relates to said products under all their isomeric forms and to their salts, as drugs essentially used as IKK inhibitors.(FR) L'invention concerne les produits de formule (I) : dans laquelle R2, R3 et R4, représente l'un HaI ou CF3 et les deux autres, H, HaI ou alkyle et alcoxy éventuellement substitués par un ou plusieurs HaI; R1 représente H, cycloalkyle, alkyle, alkényle ou alkynyle, tous éventuellement substitués; A représente simple liaison ou -CH2-CO-NR6- avec Rβ est choisi parmi les valeurs de R1; le cycle renfermant Y (ou cycle (Y) ) étant monocyclique ou bicyclique, constitué de 4 à 10 chaînons avec Y représente O, S, SO, SO2, N-R7 (cycle (Y) pouvant renfermant un pont carboné), C=O ou son dioxolanne, CF2, CH-OR8, CH-NR8R9; et R7 représente hydrogène, cycloalkyle, alkyle, CH2-alkényle ou CH2- alkynyle, éventuellement substitués; R8 représente hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle éventuellement substitués; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de IKK.
• [EN] NEW N, N'- 2,4-DIANILINOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS ESSENTIALLY AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N, N' - 2, 4 -DIANILINO PYRIMIDINES, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE IKK, LEUR PREPARATION ET LEUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008099073A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The invention relates to products of the formula (I) in which: R is H or HaI; one of R2, R3 and R4 is hydrogen while the others are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; R5 is hydrogen or halogen; the saturated cycle (N) contains 4 to 7 links; C1 is -X1-R7 with X1 being -(CH2)m- and R6 being H, OH, -CH2OH, -CO-N-, -CO2H, -CO2alk, or C1 is -X2-R7 with X2 essentially being -0-, - O-(CH2)n, -CH (OH) - (CH2 ) n-, -CO-, -CO-NRc-O-,-CH(N)-, - C=NOH-, -C=N-NH2-,-(CH2)nl-NRc- (CH2)n2- and R6 being hydrogen; and R7 is an optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl cycle; with n, n1, n2 = 0-3; m=1-3; said products being in the form of isomers. The invention also relates to the salts thereof as a drug and essentially as IKK inhibitors.
  [FR] L'invention concerne les produits de formule (I) dans laquelle R représente H ou HaI; R2, R3 et R4 représentent l'un hydrogène et les autres hydrogène, halogène, alkyle ou alcoxy; R5 représente hydrogène ou halogène; le cycle (N) renferme 4 à 7 chaînons, saturé; Cl représente -X1-R7 avec X1 représente -(CH2)m- et R6 représente H, OH, -CH2OH, -CO-N-, -CO2H, -CO2alk ou bien C1 représente -X2-R7 avec X2 représente notamment -0-, - O-(CH2)n, -CH (OH) - (CH2 ) n-, -CO-, -CO-NRc-O-,-CH(N)-, - C=NOH-, -C=N-NH2-,-(CH2)nl-NRc- (CH2)n2-, et R6 représente hydrogène; et R7 représente un cycle hétérocycloalkyle, aryle, ou hétéroaryle, tous éventuellement substitués; avec n, n1, n2 = 0-3; m=1-3; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de IKK.
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF N, N'- 2, 4-DIANILINOPYRIMIDINES, PREPARATION THEREOF AS MEDICAMENTS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND IN PARTICULAR AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE N, N'- 2, 4-DIANILINOPYRIMIDINES, LEUR PREPARATION, A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE IKK
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009056693A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  L'invention concerne les produits de formule (I) : Ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de IKK.