1-萘醇,2-[(3,4-二甲氧苯基)甲基]- | 109380-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘醇,2-[(3,4-二甲氧苯基)甲基]-
• 英文名称: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-naphthol
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-naphthalen-1-ol；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 109380-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OPQAGKGZXHWJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1-萘醇,2-[(3,4-二甲氧苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• TOPICAL ANTIINFLAMMATORY COMPOSITIONS WITH MINIMAL SYSTEMIC ABSORPTION
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0493404A1

  公开（公告）日：1992-07-08
• EP0493404A4
  申请人：——

  公开号：EP0493404A4

  公开（公告）日：1992-08-12
• US4833164A
  申请人：——

  公开号：US4833164A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4906636A
  申请人：——

  公开号：US4906636A

  公开（公告）日：1990-03-06