tert-butyl (S)-2-formyl-2-pentylaziridine-1-carboxylate | 1266373-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-formyl-2-pentylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-formyl-2-pentylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1266373-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: CLPRWBHCHDBPHX-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-庚醛 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (S)-2-formyl-2-pentylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的催化不对称叠氮化

  摘要：

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201100042

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aziridination of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Terminal Aziridines
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Pawel Dziedzic、Qiong Zhang、Hans Leijonmarck、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000650

  日期：2010.12.17

  The first example of a highly enantioselective organocatalytic aziridination of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is catalyzed by simple chiral amines and gives access to highly functional terminal azirdines containing an α-tertiary amine stereocenter in high yields and enantiomeric ratios (95.5:4.5–98:2).

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。