1,2,2-tris-(p-methoxyphenyl)-2-ethanone | 87931-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1,2,2-tris-(p-methoxyphenyl)-2-ethanone
• 英文别名: [2-methoxy-5-[1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phenyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 87931-45-1
• 化学式: C₃₇H₃₀N₂O₁₁
• 分子量: 678.652
• InChiKey: NNWJEHMUNAYADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  166.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四-(4-甲氧基-苯基)-乙酮 、 bis-(3,5-dinitro-benzoyl)-peroxide 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, KENICHI;MURAI, OSAMU;MATSUI, SHIN;INOUE, TAKESHI;KITAGAWA, TOSH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1301-1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-electron oxidation of closed-shell molecules. Part 3. Oxidative cleavage of 1,2,2,2-tetrakis-(p-methoxyphenyl)ethanone with dibenzoyl and bis-(3,5-dinitrobenzoyl) peroxides: mechanistic changeover of the peroxide function from radical to molecular oxidation
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Osamu Murai、Shin Matsui、Takeshi Inoue、Toshikazu Kitagawa、Kunio Okamoto

  DOI：10.1039/p29830001301

  日期：——

  anispinacolone (An3*C·*CO·An; *C 90%13C) indicated that p-methoxybenzoyl radical is formed, presumably by way of the radical cation [anispinacolone]+˙ which is produced by a single-electron transfer (s.e.t.) mechanism. The formation of the p-methoxybenzoyl radical was also indicated by spin-trapping experiments. The decomposition rates of (2) at 50.0°C are unaltered on addition of (1) in nonpolar solvents

  通过过氧化二苯甲酰（2）或过氧化双-（3,5-二硝基苯甲酰基）（3）裂解1,2,2,2-四-（对甲氧基苯基）乙酮（苯乙酮）（1），得到三（-p -甲氧基苯基）苯甲酸甲酯（或3,5-二硝基苯甲酸酯）和苯甲酸（或3,5-二硝基苯甲酸）对甲氧基苯甲酸酐为主要裂解产物。13 C Nmr CIDNP的研究使用了标记的茴香吡喃酮（An 3 * C·* CO·An； * C 90％13 C），表明形成了对甲氧基苯甲酰基，大概是通过自由基阳离子[anispinacolone] + ˙形成的。由单电子转移（设置）机制产生。p的形成自旋捕获实验也表明了-甲氧基苯甲酰基。在非极性溶剂（如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1,2-二氯乙烷和苯）中加入（1）后，（2）在50.0℃下的分解速率不变。而（3）中的分解速率明显加快。通过添加3,4-二氯苯乙烯，可以将（1）对（2）的裂解抑制为6.7倍，而对（1）对（3）的裂解几乎