2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 102561-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 102561-91-1
• 化学式: C₄₁H₃₉F₃O₁₂S
• 分子量: 812.815
• InChiKey: DLNJPVMGKKJPBT-VNPNYWJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-threo-hex-3-enopyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不对称的二糖二次二磺酸酯中，通过区域选择性的Sn2置换合成3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85008-4