dl-3-<2-phosphonoxy>ethylthiazolium (inner salt) | 107787-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dl-3-<2-phosphonoxy>ethylthiazolium (inner salt)
• 英文别名: dl-3-{2-[O-(trans-2-octadecylcarbamoyloxymethyltetrahydropyran-3-yl)]phosphonoxy}ethylthiazolium (inner salt)；[(2R,3S)-2-(octadecylcarbamoyloxymethyl)oxan-3-yl] 2-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)ethyl phosphate
• CAS: 107787-06-4
• 化学式: C₃₀H₅₅N₂O₇PS
• 分子量: 618.816
• InChiKey: ULIJRAZESWLJCV-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  110.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(R)-Benzyloxymethyl-3(S)-hydroxy tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 Amberlite MB-3 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 dl-3-<2-phosphonoxy>ethylthiazolium (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379