4,4′-dibromoazobenzene | 106190-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4′-dibromoazobenzene
• 英文别名: 4,4'-Dibromazobenzol
• CAS: 106190-30-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: LTPLLZWVPBTAMH-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dibromoazobenzene 生成 4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于开关应用的具有改善的溶解度的功能化偶氮联苯和偶氮联苯的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了九种新的偶氮化合物，特别是偶氮联苯和偶氮三联苯，并且已经研究了它们的光化学转换。4，4'-二卤代偶氮苯是通过氧化铜介导的各个苯胺的偶联反应，然后进行铃木-宫浦的交叉偶联反应而生成的。伸长的偶氮苯在末端4-位带有官能团，在中心苯环上带有附加的甲基取代基。虽然两个甲基的引入大大改善了所得偶氮化合物的溶解度，但是四个甲基的溶解性较差。还发现二甲基和四甲基衍生物的光化学行为存在差异。 已经合成了九种新的偶氮化合物，特别是偶氮联苯和偶氮三联苯，并且已经研究了它们的光化学转换。4，4'-二卤代偶氮苯是通过氧化铜介导的各个苯胺的偶联反应，然后进行铃木-宫浦的交叉偶联反应而生成的。伸长的偶氮苯在末端4-位带有官能团，在中心苯环上带有附加的甲基取代基。虽然两个甲基的引入大大改善了所得偶氮化合物的溶解度，但是四个甲基的溶解性较差。还发现二甲基和四甲基衍生物的光化学行为存在差异。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339028
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-dibromoazobenzene 反应 0.5h， 以89%的产率得到4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于开关应用的具有改善的溶解度的功能化偶氮联苯和偶氮联苯的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了九种新的偶氮化合物，特别是偶氮联苯和偶氮三联苯，并且已经研究了它们的光化学转换。4，4'-二卤代偶氮苯是通过氧化铜介导的各个苯胺的偶联反应，然后进行铃木-宫浦的交叉偶联反应而生成的。伸长的偶氮苯在末端4-位带有官能团，在中心苯环上带有附加的甲基取代基。虽然两个甲基的引入大大改善了所得偶氮化合物的溶解度，但是四个甲基的溶解性较差。还发现二甲基和四甲基衍生物的光化学行为存在差异。 已经合成了九种新的偶氮化合物，特别是偶氮联苯和偶氮三联苯，并且已经研究了它们的光化学转换。4，4'-二卤代偶氮苯是通过氧化铜介导的各个苯胺的偶联反应，然后进行铃木-宫浦的交叉偶联反应而生成的。伸长的偶氮苯在末端4-位带有官能团，在中心苯环上带有附加的甲基取代基。虽然两个甲基的引入大大改善了所得偶氮化合物的溶解度，但是四个甲基的溶解性较差。还发现二甲基和四甲基衍生物的光化学行为存在差异。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339028

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• US3965049A
  申请人：——

  公开号：US3965049A

  公开（公告）日：1976-06-22