4-(1,1'-dimethyl-2,2',4,4',6'-pentaoxo-1,1',3,3',4,4',5,6'-octahydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidin]-5-yl)benzonitrile | 1370422-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-(1,1'-dimethyl-2,2',4,4',6'-pentaoxo-1,1',3,3',4,4',5,6'-octahydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidin]-5-yl)benzonitrile
• CAS: 1370422-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₆
• 分子量: 395.331
• InChiKey: PFGOYXJVKRFTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  154.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 、 4-氰基苯甲醛 在 溴化氰 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,1'-dimethyl-2,2',4,4',6'-pentaoxo-1,1',3,3',4,4',5,6'-octahydro-2H,2'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidin]-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-（+）-酒石酸在合成5-芳基-1,1'-和5-芳基-3,1'-二甲基-1 H，1'H -spiro [furo [2， 3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶] 2,2'，4,4'，6'（3 H，3'H，5 H）-戊酮

  摘要：

  1-甲基嘧啶-（1 H，3 H，5 H）-2,4,6-三酮（1-MBA 1a '）作为不对称巴比妥酸与溴化氰（BrCN）和各种醛的反应作为有机催化剂的L-（+）-酒石酸（L-（+）-TA）提供了杂环稳定的5-芳基-1,1'-二甲基-和5-芳基-3,1'-二甲基-1 H，1 ' ħ -螺[呋喃并[2,3- d ]嘧啶-6,5'-嘧啶] 2,2'，4,4'，6'（3 ħ，3' ħ，5 ħ）-戊酮，在0°C至室温下具有1-甲基巴比妥酸酯的二聚体形式。在该反应中，L-（+）-TA充当减少非对映体产物数量的筛子。Knoevenagel缩合反应和Michael加合物是该反应的主要过程。通过1 H和13 C-NMR和FTIR光谱技术研究化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02041-7

文献信息

• One-pot Four Component Reaction of Unsymmetrical 1-Methylbarbituric Acid with BrCN and Various Aldehydes in the Presence of Et₃N and/or Pyridine
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.940

  日期：2011.12.20

  which are dimeric forms of 1-methyl barbiturate at the range of 0 o C to room temperature. In the reaction of some aldehydes with 1-MBA and BrCN were afforded a mixture of diastereomers. Another two aldehydes such as 4-cyano- and 2-hydroxybenzaldehydes gave exclusively two diastereomers in which binded to the salt of triethylammonium hydrobromide by intermolecular H-bond in ratio of 1:1. 4-Hydroxybenzaldehyde

  1-甲基嘧啶-（1H，3H，5H）-2,4,6-三酮（1-MBA 1）作为不对称巴比妥酸与溴化氰和各种醛的反应在三乙胺和/或吡啶的存在下提供非对映异构体混合物类杂环稳定的5-芳基-1,1'-二甲基-和5-芳基-3,1'-二甲基-1H，1'H-螺（呋喃（2,3-d）嘧啶-6,5 '-嘧啶）2,2'，4,4'，6'（3H，3'H，5H）-戊酮，它们是在0℃至室温下巴比妥酸1-甲酯的二聚体形式。在一些醛与1-MBA和BrCN的反应中，得到非对映异构体的混合物。另外两个醛，例如4-氰基和2-羟基苯甲醛，仅产生两个非对映异构体，其中两个非对映异构体通过分子间氢键以1：1的比例结合到氢溴酸三乙铵的盐上。在相同条件下，4-羟基苯甲醛和2-吡啶-甲醛仅产生一种非对映异构体。具有强电子给体的醛仅由Knoevenagel加合物的两个几何异构体（E和Z异构体）生产。通过1 H NMR，13 C NMR和FT-I