2-(benzylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 827348-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: N-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine；N-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 827348-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: MDWOMPNNJWCIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino)-2-(N-benzyltosylamido)vinyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸与 Yndiamides 的区域和立体选择性加成：N,O,N- 和 N,S,N-三取代乙烯酮乙缩醛的合成

  摘要：

  炔二酰胺，N,N-二取代炔烃，是合成含氮有机分子的通用构件。与 ynamides 不同，它们是由单个氮取代基固有地极化的亲戚，它们的假对称性质使区域选择性反应具有挑战性。在这里，我们报告了对布朗斯台德酸与非对称炔二酰胺的区域选择性加成的研究，该反应提供 N,O,N- 和 N,S,N-三取代的烯酮缩醛，具有出色的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-5783
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzylamino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸与 Yndiamides 的区域和立体选择性加成：N,O,N- 和 N,S,N-三取代乙烯酮乙缩醛的合成

  摘要：

  炔二酰胺，N,N-二取代炔烃，是合成含氮有机分子的通用构件。与 ynamides 不同，它们是由单个氮取代基固有地极化的亲戚，它们的假对称性质使区域选择性反应具有挑战性。在这里，我们报告了对布朗斯台德酸与非对称炔二酰胺的区域选择性加成的研究，该反应提供 N,O,N- 和 N,S,N-三取代的烯酮缩醛，具有出色的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-5783

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Oxidative Functionalization of Yndiamides
  作者：Zixuan Tong、Olivia L. Garry、Philip J. Smith、Yubo Jiang、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01625

  日期：2021.6.18

  doubly nitrogenated two carbon building blocks. Here we report a gold-catalyzed oxidative functionalization of yndiamides to access unnatural amino acid derivatives, using a wide range of nucleophiles as a source of the amino acid side chain. The transformation proceeds under mild conditions, is highly functional group tolerant, and displays excellent regioselectivity through subtle steric differentiation

  Yndiamides 是ynamides 的未开发表亲，作为双重氮化的两个碳构建块，提供了丰富的合成潜力。在这里，我们报告了使用各种亲核试剂作为氨基酸侧链来源的金催化氧化功能化炔二酰胺以获取非天然氨基酸衍生物。转化在温和条件下进行，具有高度的官能团耐受性，并通过炔二酰胺氮原子取代基的细微空间差异显示出优异的区域选择性。
• Synthesis of Polysubstituted Fused Pyrroles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization/1,2-Sulfonyl Migration of Yndiamides
  作者：Philip J. Smith、Yubo Jiang、Zixuan Tong、Helena D. Pickford、Kirsten E. Christensen、Jeremy Nugent、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02360

  日期：2021.8.20

  be achieved using Au(I) catalysis that proceeds at ambient temperature, and a thermally promoted process. The utility of the products is demonstrated by a range of reactions to functionalize the fused pyrrole core.

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。
• High-Yield Formation of Substituted Tetracyanobutadienes from Reaction of Ynamides with Tetracyanoethylene
  作者：Marie Betou、Nicolas Kerisit、Esme Meledje、Yann R. Leroux、Claudine Katan、Jean-François Halet、Jean-Claude Guillemin、Yann Trolez

  DOI：10.1002/chem.201402653

  日期：2014.7.28

  A high‐yielding sequence of [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization of ynamides with tetracyanoethylene (TCNE) is described. The reaction provided tetracyanobutadiene (TCBD) species, which were characterized by various techniques. DFT and TD‐DFT calculations were also performed to complement experimental findings.

  描述了高产的四氰基乙烯（TCNE）的酰胺酰胺的[2 + 2]环加成-逆电环化序列。反应提供了四氰基丁二烯（TCBD）物种，通过各种技术对其进行了表征。还进行了DFT和TD-DFT计算，以补充实验结果。
• Introducing a New Class of <i>N-</i>Phosphoryl Ynamides via Cu(I)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides
  作者：Kyle A. DeKorver、Mary C. Walton、Troy D. North、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol201947b

  日期：2011.9.16

  We describe here the first synthesis of N-phosphoryl ynamides featuring C- and P-chirality via copper(I)-catalyzed amidative cross-couplings between phosphoramidates and phosphordiamidates with alkynyl bromides. Also featured is a tandem aza-Claisen-hetero-[2 + 2] cycloaddition for the synthesis of N-phosphoryl azetidin-2-imines.