(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)acetic acid ethyl ester | 56880-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ylacetate；endo-Ethyl (tropan-3-yl)acetate；(8-methyl-nortropan-3endo-yl)-acetic acid ethyl ester；tropane-3endo-yl-acetic acid ethyl ester；Tropan-3endo-yl-essigsaeure-aethylester；(3-endo)-(8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 56880-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FEXIQRWMZBXNCT-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351
• 作为产物：
  描述：

  ethylcyano[(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Tropane Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists

  摘要：

  Novel tropane derivatives were characterized as muscarinic acetylcholine receptor antagonists (mAChRs). Through optimization of the structure-activity relationship around the tropane scaffold, the quaternary ammonium salt 34 was identified as a very Potent M(3) mAChR antagonist. The compound was functionally active and displayed greater than 24 It duration of action in a mouse model of bronchoconstriction.

  DOI：

  10.1021/jm900736e

文献信息

• The synthesis, conformation and antimuscarinic properties of ketone analogues of tropane esters
  作者：Mustafa Tavasli、David O’Hagan、Andrei S. Batsanov、Graham R. Foxon、Robert F. Halliwell、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/a907130j

  日期：——

  three naturally occurring tropane esters has been developed and one of the ketones has been evaluated for its efficacy as a muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) antagonist in guinea-pig ileum. The ketone analogue of apoatropine displayed an IC50 value in the micromolar range when compared to atropine, which has antagonist activity in the nanomolar range. The conformational change in replacing the

  已经开发了三种天然存在的对苯二酸酯的酮类似物的合成，并且已评估了其中一种酮作为豚鼠回肠中毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）拮抗剂的功效。与阿托品相比，阿托品的酮类似物在微摩尔范围内显示IC 50值，而阿托品在纳摩尔范围内具有拮抗活性。已通过化合物之一的X射线结构分析评估了用CH 2取代酯部分的桥联氧的构象变化，并已在Cambridge Crystallographic Database调查中进行了更广泛的评估。结构数据表明，托烷酯和托烷酮均采用相似的构象。
• Zirkle et al., Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 1269,1277
  作者：Zirkle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ketone derivatives of 8-alkylnortropanes
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02800480A1

  公开（公告）日：1957-07-23
• WO2007/16650
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/16639
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——