p-methoxyphenyl p-fluorobenzoate | 80079-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-methoxyphenyl p-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4-fluorobenzoate；4-Fluorobenzoic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 80079-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: VRXFVPQLYBARKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  365.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1859

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 p-methoxyphenyl p-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Esters from Arenes through C–H Thianthrenation
  作者：Mengning Wang、Xiaomei Zhang、Mengtao Ma、Binlin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02330

  日期：2022.8.19

  efficient palladium-catalyzed synthesis of esters from readily available arenes has been developed. These C–H bond esterifications were achieved relying on the regioselective thianthrenation to generate the aryl-TT salts, which were treated as reactive electrophilic substrates to couple with phenol formate and N-hydroxysuccinimide (NHS) formate giving access to phenol esters and NHS esters, respectively

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。