4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-胺 | 120493-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amine-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan
• 英文别名: 3-(4-aminofurazan-3-yl)-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole；3-amino-4-(5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan；4-(5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)furazan-3-amine；4-[5-(Trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 120493-19-8
• 化学式: C₅H₂F₃N₅O₂
• mdl: MFCD00194615
• 分子量: 221.098
• InChiKey: ICTOYZCSUXUHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-氨基-n-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺dra的新制备方法和一些化学性质

  摘要：

  已开发出另一种方法，可通过还原性打开4-R衍生物中的1,2,4-恶二唑环来制备4-R-呋喃赞-3-羧酸酰胺基R（R = OMe，NH 2，取代的氨基） （1,2,4-oxadiazol-3-yl）furazans通过肼的作用 起始的1,2,4-恶二唑是由4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟合成的。研究了所得化合物的一些化学性质。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1707-4
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoroacetamidofurazan-3-carboxyamid-O-trifluoroacetyloxime 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Ring formation reactions of 4-aminofurazan-3-carboxyamidoximfs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169945

文献信息

• 偶氮呋咱化合物及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN105418534B

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了本发明公开了一种偶氮呋咱化合物以及其制备方法，具体步骤是：以丙二腈为原料与氧化剂反应得到氨基‑肟基呋咱中间体；再将氨基‑肟基呋咱中间体与不同的关环试剂(原甲酸三乙酯，溴化腈，乙酸酐，三氟乙酸酐等)反应，得到氨基取代的呋咱中间体，然后与高锰酸钾和10％‑20％的盐酸反应析出沉淀偶氮呋咱化合物。本发明制备方法简单，与现有技术相比可以一次性高通量制得不同取代基的偶氮呋咱化合物，而且操作安全，成本低廉。
• Furazans with Azo Linkages: Stable CHNO Energetic Materials with High Densities, Highly Energetic Performance, and Low Impact and Friction Sensitivities
  作者：Yanyang Qu、Qun Zeng、Jun Wang、Qing Ma、Hongzhen Li、Haibo Li、Guangcheng Yang

  DOI：10.1002/chem.201601901

  日期：2016.8.22

  velocities) of the materials were ascertained with EXPLO5 v6.02. The results suggest that azofurazan derivatives exhibit excellent detonation properties (detonation pressures of 21.8–46.1 GPa and detonation velocities of 6602–10 114 m s−1) and relatively low impact and friction sensitivities (6.0–80 J and 80–360 N, respectively). In particular, they have low electrostatic spark sensitivities (0.13–1.05 J)

  通过简单有效的化学路线合成了各种高能的氮杂呋喃衍生物。这些富氮材料已通过FTIR光谱，元素分析，多核NMR光谱和高分辨率质谱进行了充分表征。通过单晶X射线衍射在结构上进一步证实了其中的四个。这些化合物显示出高密度，对于硝胺取代的氮杂呋喃山DDAzF ，其密度从1.62 g cm -3到非常高的2.12 g cm -3（2），这是基于氮杂呋喃的CHNO高能化合物报道的最高值，并且是形成强分子间氢键网络的结果。根据使用高斯09计算的地层热以及实验确定的密度，使用EXPLO5 v6.02确定了材料的能量性能（爆震压力和速度）。结果表明，氮杂呋喃衍生物具有出色的爆炸特性（爆炸压力为21.8–46.1 GPa，爆炸速度为6602–10 114 m s -1）和相对较低的冲击和摩擦敏感度（分别为6.0–80 J和80–360 N）。特别是，它们具有较低的静电火花敏感度（0.13–1.05 J）。这些特
• ——
  作者：A. B. Sheremetev、S. M. Konkina、I. L. Yudin、D. E. Dmitriev、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/a:1024895631593

  日期：——

  Short-time reactions of 3-amino-4-R-furazans with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in boiling acetic acid afford (pyrrol-1-yl)furazans. One of the products was characterized by X-ray diffraction analysis.
• Rearrangements of 5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles by action of ammonia and amines
  作者：V. G. Andrianov、A. V. Eremeev、Yu. B. Sheremet

  DOI：10.1007/bf00475617

  日期：1988.6
• A new strategy for the functionalization of aminofurazans: the synthesis of (3-R-furazan-4-yl)dichloroimines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Natal’ya S. Aleksandrova、Igor L. Yudin

  DOI：10.1070/mc2003v013n01abeh001675

  日期：2003.1

  The reactions of 3-amino-4-R-furazans with CCl4 in the presence of AlCl3 or [bmim][AlCl4] gave the corresponding (3-R-furazan-4-yl)dichloroimines in preparatively useful yields.