tert-butyl (3S)-3-vinyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 1159706-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-vinyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-ethenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 1159706-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: KCQMRJQUCIEASM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (R)-N-Boc-1-氧代-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到tert-butyl (3S)-3-vinyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从l-丝氨酸合成（R）-加纳型醛：（+）-富龙霉素衍生物的有用构件

  摘要：

  （+）-富拉霉素是一种在细菌蛋白翻译中替代1-异亮氨酸的抗生素。我们从廉价的天然氨基酸1-丝氨酸开始，并通过加纳型醛，在这里提出一种有用的中间体1,2-二保护的2-氨基戊-4-烯-1,3-二醇的新的短合成法。通过在N-保护的氨基和羟基之间构筑恶唑啉环而获得（R）-α-氨基醛，所述恶唑啉环是由1-丝氨酸的羧酸官能度降低引起的。 氨基酸-非对映选择性-镧系元素-天然产物-保护基-维蒂希反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087851