(1S)-(-)-2α-tropanol | 45738-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S)-(-)-2α-tropanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 45738-02-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MPWKJKJYJHDFLV-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  <30 °C
• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-tosyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S)-(-)-2α-tropanol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650

文献信息

• Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of chiral sulphinylethenes with 1-methyl-3-oxido-pyridinium and some nitrones
  作者：Tamiko Takahashi、Akihito Fujii、Jun Sugita、Toru Hagi、Kazuyoshi Kitano、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80034-8

  日期：1991.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulphoxide 1 with 1-methyl-3-oxidopyridinium 6 proceeded in a diastereoselective manner to afford the exo and endo cycloadducts 11a,b and 12a in 36%, 7% and 29% yield, respectively. The absolute configuration of 11a was determined by its transformation to (1S)-(−)-2α-tropanol (−)-15. Attempts to the cycloaddition of the sulphinylethenes 17–19 with

  （的1,3-偶极环加成- [R（+） - - ）对甲苯基乙烯基砜1与1-甲基-3- oxidopyridinium 6以非对映选择性方式进行，得到外切和内切cycloadducts 11A，B和12A在36％ ，分别为7％和29％的收率。11a的绝对构型是通过将其转变为（1 S）-（-）-2α-异丙醇（-）- 15来确定的。在几种条件下，未成功地将亚吡啶基17-19与吡啶鎓6环加成。亚砜20的反应用1-氧化吡咯啉与21分离得到产物的不可分离的混合物。用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物22对20进行环加成，得到大约4个加合物的混合物。90％的产率。对于内环加成，实现了高水平的非对映选择性，从而以33％的分离产率提供了加合物23。通过单晶X射线衍射研究确认了23的绝对构型。基于产物的绝对构型，讨论了反应的立体化学过程。
• New Findings in Photochemistry of<i>p</i>-Nitrophenyl Azide in the Presence of an Amine: Generation and Trapping of Enamines
  作者：Shigeru Murata、Yoko Mori、Youji Satoh、Ryuichi Yoshidome、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1999.597

  日期：1999.7

  4,5-Dihydro-5-diethylamino-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazole (3) was obtained in the photolysis of p-nitrophenyl azide (1) in triethylamine (TEA), for which the structure was determined by X-ray crystallographic analysis. The formation of the triazoline 3 is reasonably explained in terms of trapping of N,N-diethylvinylamine (5) generated in situ with the starting azide 1. The reaction sequence involving a single electron transfer from TEA to the electronically excited azide is proposed for the formation of the enamine 5.

  4,5-二氢-5-二乙氨基-1-(对硝基苯基)-1,2,3-噻唑 (3) 通过对硝基苯基叠氮化物 (1) 在三乙胺 (TEA) 中的光解反应获得，其结构通过X射线晶体学分析确定。噻唑内的生成3可以合理地解释为对反应起始物叠氮化物1原位生成的N,N-二乙基乙烯胺 (5) 的捕获。提出了一个反应序列，其中TEA中的单电子转移到电子激发态叠氮化物上，来形成烯胺5。
• TAKAHASHI, TAMIKO;KITANO, KAZUYOSHI;HAGI, TORU;NIHONMATSU, HIROKO;KOIZUMI+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 597-598
  作者：TAKAHASHI, TAMIKO、KITANO, KAZUYOSHI、HAGI, TORU、NIHONMATSU, HIROKO、KOIZUMI+

  DOI：——

  日期：——