cyclopent-1-en-1-yl diisopropyl phosphate | 36504-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-1-en-1-yl diisopropyl phosphate
• 英文别名: Diisopropylcyclopentenylphosphat
• CAS: 36504-03-7
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: HZNJKXYVMAPQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-1-en-1-yl diisopropyl phosphate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(diisopropoxyphosphinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 、 三异丙基亚磷酸酯 生成 cyclopent-1-en-1-yl diisopropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Formation and alkylation of lithium enolates from enol phosphorylated species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a024

文献信息

• Directed C-H Alkenylation of Aryl Imines with Alkenyl Phosphates Promoted by a Cobalt-N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Pin-Sheng Lee、Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201701105

  日期：2017.12.19

  We report herein an ortho‐C–H alkenylation reaction of aryl imines with alkenyl phosphates promoted by a cobalt–N‐heterocyclic carbene (NHC) catalytic system. While commercially available bulky NHC ligands exhibited only modest catalytic activity, elaboration of the nitrogen substituents and backbone of the NHC enabled the desired transformation to proceed in high yield at a mild temperature. The new

  我们在这里报告了芳族亚胺与钴-N-杂环卡宾（NHC）催化体系促进的链烯基磷酸的邻-C-H链烯基化反应。尽管可商购的庞大的NHC配体仅表现出适度的催化活性，但是NHC的氮取代基和主链的精细化使得所需的转化能够在温和的温度下以高收率进行。事实证明，新的Co-NHC系统可用于多种芳基亚胺和磷酸烯基酯，以提供邻烯基化芳基亚胺，它们可作为苯并富勒烯衍生物的前体。