4,4'-dimethyloxyazobenzene-2,2'-diamine | 92050-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dimethyloxyazobenzene-2,2'-diamine
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2'-diaminoazobenzene；2-[(2-amino-4-methoxyphenyl)diazenyl]-5-methoxyaniline
• CAS: 92050-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: FYMFHBCJWWYHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 KO₂ 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到4,5'-dimethoxyazobenzene-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Crank, George; Makin, Mohammad I. H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag–TiO₂/Clay Composite Photocatalyst for the Oxidation–Cyclization of 1,2-Diamine Compounds with Propylene Glycol or Alcohols
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Mari Annadhasan、Rengasamy Velmurugan、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20090319

  日期：2010.7.15

  Silver-loaded TiO2 (Ag–TiO2) and acidic clay (K10 montmorillonite) composite photocatalyst has been successfully applied for the light-induced conversion of o-phenylenediamine (OPD) and its derivatives to substituted benzimidazoles with various alcohols in acetonitrile using UV-A and solar light. The influence of the various photocatalysts, solvents, and substituents on the yield and selectivity of the products has been investigated. The mechanism of photocatalysis is proposed. Loading silver on TiO2 enhances product yield and selectivity both in UV and solar light. In the presence of primary alcohols, 2-aminothiophenol forms only disulfide and hence Ag–TiO2/clay can be used as a green catalyst for the synthesis of disulfides.

  负载银的TiO2（Ag–TiO2）和酸性粘土（K10蒙脱石）复合光催化剂已成功应用于紫外A和太阳光诱导的邻苯二胺（OPD）及其衍生物与多种醇在乙腈中的光催化转化合成取代苯并咪唑。考察了不同光催化剂、溶剂和取代基对产物收率和选择性的影响。提出了光催化机理。在TiO2上负载银可以提高紫外和太阳光下产物的收率和选择性。在存在一级醇的情况下，2-氨基硫酚仅形成二硫化物，因此Ag–TiO2/粘土可用作合成二硫化物的绿色催化剂。