10-amino-7,11-dicyano-3-methyl-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolate | 311333-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 10-amino-7,11-dicyano-3-methyl-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolate
• 英文别名: 2-amino-1,5-dicyano-9-methyl-3-aza-9-azoniaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-4-thiolate
• CAS: 311333-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅S
• mdl: MFCD00825172
• 分子量: 261.351
• InChiKey: BENOMNTXNYSUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >39.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 10-amino-7,11-dicyano-3-methyl-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolate 、 2-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到C₃₂H₃₇N₇S
  参考文献：
  名称：

  合成含 N,S 杂环的曼尼希反应 4. 6-amino-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates 的氨基甲基化：一种方便的区域选择性路线，用于 3,5,7,11-四氮杂三环[7.3.1.02,7]十三碳二烯衍生物

  摘要：

  在过量甲醛存在下用伯胺处理 N-甲基吗啉 4-R-6-氨基-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶-2-硫醇盐（R = 2-ClC6H4 和 2-MeOC6H4）以高产率 (66–95%) 得到 13-R-8-thioxo-3,5,7,11-四氮杂三环 [7.3.1.02,7]tridec-2-ene-1,9-dicarbonitrile 衍生物。以类似的方式，3-R-10-amino-7,11-dicyano-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolates (R = Me and Et) 的氨甲基化得到1'-烷基-8-硫代螺[3,5,7,11-四氮杂三环[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-13,4'-哌啶]-1,9-二甲腈，产率 43–91% . 或者，这些化合物是通过 N-烷基哌啶-4-酮、氰硫代乙酰胺、伯胺和甲醛水溶液的多组分环缩合反应获得的。起始的

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0158-1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到10-amino-7,11-dicyano-3-methyl-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolate
  参考文献：
  名称：

  合成含 N,S 杂环的曼尼希反应 4. 6-amino-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates 的氨基甲基化：一种方便的区域选择性路线，用于 3,5,7,11-四氮杂三环[7.3.1.02,7]十三碳二烯衍生物

  摘要：

  在过量甲醛存在下用伯胺处理 N-甲基吗啉 4-R-6-氨基-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶-2-硫醇盐（R = 2-ClC6H4 和 2-MeOC6H4）以高产率 (66–95%) 得到 13-R-8-thioxo-3,5,7,11-四氮杂三环 [7.3.1.02,7]tridec-2-ene-1,9-dicarbonitrile 衍生物。以类似的方式，3-R-10-amino-7,11-dicyano-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolates (R = Me and Et) 的氨甲基化得到1'-烷基-8-硫代螺[3,5,7,11-四氮杂三环[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-13,4'-哌啶]-1,9-二甲腈，产率 43–91% . 或者，这些化合物是通过 N-烷基哌啶-4-酮、氰硫代乙酰胺、伯胺和甲醛水溶液的多组分环缩合反应获得的。起始的

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0158-1

文献信息

• The mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 4. Aminomethylation of 6-amino-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates: A convenient regioselective route to 3,5,7,11-tetraazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、A. N. Chernega、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0158-1

  日期：2007.5

  Treatment of N-methylmorpholinium 4-R-6-amino-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates (R = 2-ClC6H4 and 2-MeOC6H4) with primary amines in the presence of an excess of formaldehyde gave 13-R-8-thioxo-3,5,7,11-tetraazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-1,9-dicarbonitrile derivatives in high yields (66–95%). In a similar way, aminomethylation of 3-R-10-amino-7,11-dicyano-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7

  在过量甲醛存在下用伯胺处理 N-甲基吗啉 4-R-6-氨基-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶-2-硫醇盐（R = 2-ClC6H4 和 2-MeOC6H4）以高产率 (66–95%) 得到 13-R-8-thioxo-3,5,7,11-四氮杂三环 [7.3.1.02,7]tridec-2-ene-1,9-dicarbonitrile 衍生物。以类似的方式，3-R-10-amino-7,11-dicyano-9-aza-3-azoniaspiro[5.5]undeca-7,10-diene-8-thiolates (R = Me and Et) 的氨甲基化得到1'-烷基-8-硫代螺[3,5,7,11-四氮杂三环[7.3.1.02,7]tridec-2-ene-13,4'-哌啶]-1,9-二甲腈，产率 43–91% . 或者，这些化合物是通过 N-烷基哌啶-4-酮、氰硫代乙酰胺、伯胺和甲醛水溶液的多组分环缩合反应获得的。起始的
• One-Step Synthesis of Substituted 3,5-Dicyanospiro-4-(piperidine-4^′)-1<i>H</i>,4<i>H</i>-dihydropyridine-2-thiolates and 2,6-Diamino-3,5-dicyanospiro-4-[(piperidine-4′) or (2′-oxoindole-3′)]-4<i>H</i>-thiopyrans
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Alexander A. Shestopalov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Anna V. Gromova

  DOI：10.1080/10426500902855075

  日期：2009.5.14

  tes and 2,6-diamino-3,5-dicyanospiro-4-[(piperidine-4′) or (2′ -oxoindole-3′)]-4H-thiopyrans using a multicomponent reaction of N-substituted piperidine-4-ones and isatins with derivatives of cyanoacetic acid is described. The regioselectivity of this reaction can be controlled by varying the substituents at the nitrogen atom of the piperidine-4-ones. The multicomponent reaction of N-alkylpiperidine-4-ones

  一种新的一步法合成取代的 3,5-dicyanospiro-4(piperidine-4')-1H,4H-dihydropyridine-3-thiolates 和 2,6-diamino-3,5-dicyanospiro-4- [(piperidine-4') 或 (2'-oxoindole-3')]-4H-thiopyrans 使用 N-取代的哌啶-4-ones 和靛红与氰乙酸衍生物的多组分反应进行了描述。该反应的区域选择性可以通过改变哌啶-4-酮氮原子上的取代基来控制。N-烷基哌啶-4-酮与丙二腈和氰硫代乙酰胺的多组分反应得到螺-4-(1'-烷基哌啶-4')-1H,4H-二氢吡啶-2-硫醇盐，而N-(酰基)的类似反应alkoxycarbonylpiperidine-4-ones 仅导致 spiro-4-(1' -(acyl)alkoxycarbonylpiperidine-4')-4H-thiopyrans。