7,17-dioxo-17a-aza-D-homoandrost-5-en-3β-yl acetate | 63635-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: 7,17-dioxo-17a-aza-D-homoandrost-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-17α-aza-D-homo-5-androsten-7,17-dione；[(4aS,4bR,8S,10aR,10bS,12aS)-10a,12a-dimethyl-2,5-dioxo-1,3,4,4a,4b,7,8,9,10,10b,11,12-dodecahydronaphtho[2,1-f]quinolin-8-yl] acetate
• CAS: 63635-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: STVNKFILFYBOJZ-FZEOFVTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solvent: Methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,17-dioxo-17a-aza-D-homoandrost-5-en-3β-yl acetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3β-acetoxy-17α-aza-D-homo-N-benzoyl-5-androsten-7,17-dione oxime
  参考文献：
  名称：

  用于合成抑制细胞的甾体BD比拉坦的合成方法。

  摘要：

  一种新的合成方法，并对文献中描述的用于合成甾体BD内酰胺，3β-羟基-7α，17α-二氮杂-B，D-dihomo-5-androsten-7,17的原始方法进行了改进-二酮被报道。改进方法的关键步骤涉及使用具有特定亲电性的试剂（由于立体电子性质）保护3β-乙酰氧基-17α-氮杂-D-homo-5-androsten-17-的D-乳氨酸氮原子由于存在未保护的D-内酰胺基部分，可能通过远距离效应阻碍了B-甾体环的贝克曼重排。以3β-乙酰氧基-5-androsten-17-one为起始原料，通过将17-酮缩酮化并将烯丙基氧化为7-酮，开发了一种新的合成方法，随后是Beckmann重排B-和D-类固醇环。两种方法分别导致所需的B，D-内酰胺的产率为45％和67％，而文献中报道的产率为15％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00095-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-17a-aza-17a-homo-androst-5-en-17-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到7,17-dioxo-17a-aza-D-homoandrost-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  7-酮-Δ5-甾体底物合成中烯丙基氧化的优化

  摘要：

  在碘化铜的乙腈溶液中，使用已知的叔丁基过氧化氢方法的改进，将多种 delta5-类固醇转化为 α、β-不饱和 7-酮。将相同的改变应用于另一种氧化程序，该程序以前从未在甾体底物上使用过。在碘化铜存在下使用相同的氧化剂，在水/二氯甲烷两相体系中使用四正丁基溴化铵作为相转移催化剂。发现当将叔丁基过氧化氢分批加入反应混合物中时，烯丙基氧化更有效地进行。氧化剂总量的初始添加或其逐滴添加提供了低产率。这一观察有助于研究反应机理，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00042-4

文献信息

• Mild Manganese(III) Acetate Catalyzed Allylic Oxidation:  Application to Simple and Complex Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Yeung、Pak L. Su

  DOI：10.1021/ol0612298

  日期：2006.7.1

  Manganese(III) acetate catalyzed allylic oxidation of alkenes to the corresponding enones was investigated, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). Delta(5)-Steroids were transformed into bioactive Delta(5)-en-7-ones under a nitrogen atmosphere, whereas simple alkenes were converted into the corresponding enones under an oxygen atmosphere in good yields.