ethyl 4-amino-2,5-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 923747-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-2,5-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 923747-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD08691170
• 分子量: 251.309
• InChiKey: OMDWYJFDWFUGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 、 乙腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl 4-amino-2,5-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-Substituted-4-Amino-Thieno[2,3-d]Pyrimidines: Anti-Proliferative Properties to In Vitro Breast Cancer Models

  摘要：

  噻吩嘧啶类化合物是喹唑啉类化合物的结构类似物，为研究其抗增殖特性而创造新的 4-氨基-6-噻吩嘧啶甲酸乙酯 2-烷基衍生物具有极大的药理学意义。我们合成了一些 2-烷基-4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶 2-5，并通过体外 3T3 NRU 试验确定了它们对 BALB 3T3 细胞的细胞毒性和光毒性。结果表明，受试化合物不具有细胞毒性和光毒性，适合研究它们的抗增殖和抗肿瘤特性。对 MCF-7 和 MDA-MB-231 癌细胞以及 MCF-10A 细胞系（正常人乳腺上皮细胞）进行了化合物抗增殖潜力的研究。对 MCF-7 毒性最强的是噻吩嘧啶 3，IC50 为 13.42 μg/mL（IC50 为 0.045 μM），其次是化合物 4（IC50 为 28.89 μg/mL，IC50 为 0.11 μM）。与化合物 3 相比，噻吩嘧啶 4 对 MCF-7 的选择性更高，对 MCF-10A 细胞的活性更低（IC50 为 367 μg/mL，即 1.4 μM）。对于 MDA-MB-231 细胞，酯 2 的效果最高，IC50 为 52.56 μg/mL（IC50 0.16 μM），2-乙基衍生物 4 的 IC50 为 62.86 μg/mL（IC50 0.24 μM）。据估计，这些物质对细胞周期进展的影响是由于 MDA-MB-231 细胞周期停滞在 G2 阶段，而雌激素（ER）阳性的 MCF-7 细胞株则停滞在 G1 阶段。我们测定了受试化合物对本研究中使用的致瘤细胞中 zeta 电位变化的影响。我们对影响生物活性的理化性质和药代动力学参数进行了计算，结果表明该化合物具有较高的肠道吸收率和药物亲和性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176347