(E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)aniline | 131319-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)aniline
• 英文别名: 4-[(E)-(4-iodophenyl)azo]aniline；4-(4-iodo-phenylazo)-aniline；4-(4-Jod-phenylazo)-anilin
• CAS: 131319-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₀IN₃
• 分子量: 323.136
• InChiKey: HRNGBRDRDPNNNO-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5 °C
• 沸点：
  432.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)aniline 在 甲苯 、 苯 作用下， 生成 [4-(4-iodo-phenylazo)-phenyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Masuyamata, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  取代二苯重氮的一般方法

  摘要：

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.011

文献信息

• Active Ester Functionalized Azobenzenes as Versatile Building Blocks
  作者：Sven Schultzke、Melanie Walther、Anne Staubitz

  DOI：10.3390/molecules26133916

  日期：——

  conditions for the introduction of NHS esters to azobenzenes and diazocines has been established. Yields were consistently high with very few exceptions. The NHS functionalized azobenzenes react with primary amines quantitatively. These amines are ubiquitous in biological systems and in material science.

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。
• Photoswitchable HDAC Inhibitors
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20190070295A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  This invention relates to photoswitchable inhibitors of histone deacetylases and methods of using the same.
• US9688617B2
  申请人：——

  公开号：US9688617B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• US9981038B2
  申请人：——

  公开号：US9981038B2

  公开（公告）日：2018-05-29