6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol | 351032-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-buta-1,3-diynyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 351032-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 380.351
• InChiKey: WZFMZRHVGSFUFU-IGKNDFSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol 在 Cu₂Cl₂*TMEDA 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,1'-(octa-1,3,5,7-tetrayne-1,8-diyl)bis[(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a