2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid diphenyl ester | 161454-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid diphenyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-methoxy-3-octadecoxypropyl] diphenyl phosphate
• CAS: 161454-34-8
• 化学式: C₃₄H₅₅O₆P
• 分子量: 590.781
• InChiKey: HACLAXCMDMEXKS-UUWRZZSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid diphenyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋的和几乎光学纯的醚脂质的合成和体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  除了rac-2-O-甲基-1-O-十八烷基甘油3-磷酸胆碱（rac-ET-18-OCH3，rac-Edelfosine，1）外，还有三种外消旋醚脂质类似物4、5和6。合成，其中分别用N，N-二甲基氨基，N-甲基吡咯烷基和N-甲基吗啉代基团取代了三甲基铵基。（R）的两种对映体（R）-ET-18-OCH3（2）和（S）-ET-18-OCH3（3）以及（R）的所有四种可能的手性甲基胆碱类似物7、8、9和10 ）-ET-18-OCH3（2）也被合成。三种人类白血病细胞系（CEM，HUT 78和Namalwa）用于评估这10种醚脂质类似物的体外抗肿瘤特性。在醚脂质浓度为5-50微克/ mL时，长达24小时证明了剂量和时间依赖性的细胞毒性。CEM和HUT 78（都是T细胞衍生的）对醚脂的敏感性比Namalwa，这是B细胞衍生的。具有R和S对映体形式2和3的rac-ET-18-OCH3（1）在HUT 7

  DOI：

  10.1021/jm00050a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇 、 氯磷酸二苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋的和几乎光学纯的醚脂质的合成和体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  除了rac-2-O-甲基-1-O-十八烷基甘油3-磷酸胆碱（rac-ET-18-OCH3，rac-Edelfosine，1）外，还有三种外消旋醚脂质类似物4、5和6。合成，其中分别用N，N-二甲基氨基，N-甲基吡咯烷基和N-甲基吗啉代基团取代了三甲基铵基。（R）的两种对映体（R）-ET-18-OCH3（2）和（S）-ET-18-OCH3（3）以及（R）的所有四种可能的手性甲基胆碱类似物7、8、9和10 ）-ET-18-OCH3（2）也被合成。三种人类白血病细胞系（CEM，HUT 78和Namalwa）用于评估这10种醚脂质类似物的体外抗肿瘤特性。在醚脂质浓度为5-50微克/ mL时，长达24小时证明了剂量和时间依赖性的细胞毒性。CEM和HUT 78（都是T细胞衍生的）对醚脂的敏感性比Namalwa，这是B细胞衍生的。具有R和S对映体形式2和3的rac-ET-18-OCH3（1）在HUT 7

  DOI：

  10.1021/jm00050a011

文献信息

• Syntheses of Racemic and Nearly Optically Pure Ether Lipids and Evaluation of in vitro Antineoplastic Activities
  作者：Richard I. Duclos、Hwa Hwoy Chia、Osama H. Abdelmageed、Henry Esber、Donna J. Fournier、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm00050a011

  日期：1994.11

  In addition to rac-2-O-methyl-1-O-octadecylglycero-3-phosphocholine (rac-ET-18-OCH3, rac-Edelfosine, 1), three racemic ether lipid analogs, 4, 5, and 6, were synthesized where N,N-dimethylamino, N-methylpyrrolidino, and N-methylmorpholino groups, respectively, have been substituted for the trimethylammonio group. The two enantiomers, (R)-ET-18-OCH3 (2) and (S)-ET-18-OCH3 (3), and all four possible

  除了rac-2-O-甲基-1-O-十八烷基甘油3-磷酸胆碱（rac-ET-18-OCH3，rac-Edelfosine，1）外，还有三种外消旋醚脂质类似物4、5和6。合成，其中分别用N，N-二甲基氨基，N-甲基吡咯烷基和N-甲基吗啉代基团取代了三甲基铵基。（R）的两种对映体（R）-ET-18-OCH3（2）和（S）-ET-18-OCH3（3）以及（R）的所有四种可能的手性甲基胆碱类似物7、8、9和10 ）-ET-18-OCH3（2）也被合成。三种人类白血病细胞系（CEM，HUT 78和Namalwa）用于评估这10种醚脂质类似物的体外抗肿瘤特性。在醚脂质浓度为5-50微克/ mL时，长达24小时证明了剂量和时间依赖性的细胞毒性。CEM和HUT 78（都是T细胞衍生的）对醚脂的敏感性比Namalwa，这是B细胞衍生的。具有R和S对映体形式2和3的rac-ET-18-OCH3（1）在HUT 7