β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate | 604-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
• 英文别名: NADP+；[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3R,4S,5S)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 604-79-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₇O₁₇P₃
• 分子量: 744.419
• InChiKey: XJLXINKUBYWONI-DQQFMEOOSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基3-氧代戊酸乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Lactobacillusbrevis 、 β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  组氨酸标签涂改羰基还原酶S1从区域选择性的加入念珠菌木兰†

  摘要：

  研究具有多个单个酮基的底物的酶促还原反应具有挑战性，因为羰基还原反应会产生大量的区域和立体异构体。如果用作参考化合物，区域和立体纯羟基酮化合物可能会有助于还原酶的表征，但区域和立体选择性不清楚。我们结合非酶和酶还原和氧化步骤以获得全部四个区域选择性和立体异构体的叔-高光学纯度的羟基丁氧己酸丁酯（δ-羟基-β-酮异构体的对映体比（er）为99：1；β-羟基-δ-酮异构体的er> 97：3）。此外，我们已经准备了8种可能的γ-甲基化羟基氧己酸酯的区域异构体和非对映异构体中的7种。这11种化合物可以揭示木薯假丝酵母羰基还原酶S1 （CMCR-S1）催化的β，δ-二酮酯还原的复杂立体选择性。我们的分析表明，CMCR-S1催化的还原反应的区域选择性和立体选择性对CMCR-S1 C末端的修饰高度敏感：除了预期的δ-羟基产物外，C末端His-的变异体标签还导致形成具有高光学纯度的β-羟基副产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02666h