(1R,7aS)-1-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1-carbaldehyde | 182000-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (1R,7aS)-1-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1-carbaldehyde
• CAS: 182000-23-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SQJVLJMVOOWUMF-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-N-(cyanomethyl)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-tetrahydro-1-methyl-1-(hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,7aS)-1-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y