1,2-bis(5-methylisoxazol-3-yl)hydrazine | 1195568-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 1,2-bis(5-methylisoxazol-3-yl)hydrazine
• 英文别名: 1,2-Bis(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)hydrazine
• CAS: 1195568-26-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: IQUAJLJMQKFNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methylisoxazol-3-yl)hydrazine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1,2-bis(5-methylisoxazol-3-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  肼电化学脱氢为偶氮化合物

  摘要：

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。

  DOI：

  10.1039/c9gc00515c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 在 sodium hypochlorite 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(5-methylisoxazol-3-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  肼电化学脱氢为偶氮化合物

  摘要：

  在环境条件下公开了肼化合物的电化学脱氢的策略。通过使用电子作为清洁氧化剂，该方案在乙醇中顺利进行。高效合成对称和不对称偶氮化合物已充分证明了其合成价值。这是对环境友好的转化，并且本协议在很大程度上是有效的。

  DOI：

  10.1039/c9gc00515c

文献信息

• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。
• Photocatalysis Enabling Acceptorless Dehydrogenation of Diaryl Hydrazines at Room Temperature
  作者：Manoj K. Sahoo、Krishnasamy Saravanakumar、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.8b01579

  日期：2018.8.3

  catalytic acceptorless dehydrogenation of diarylhydrazine derivatives to access a wide variety of aryl-azo compounds with the removal of molecular hydrogen as the sole byproduct. This distinctive reactivity has been achieved under dual catalytic conditions by merging the visible-light active [Ru(bpy)3]2+ as the photoredox catalyst and Co(dmgH)2(py)Cl as the proton-reduction catalyst. The reaction proceeds

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。
• Convenient semihydrogenation of azoarenes to hydrazoarenes using H₂
  作者：Manoj K. Sahoo、Ganesan Sivakumar、Sanjay Jadhav、Samrin Shaikh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d1ob00850a

  日期：——

  The high atom-economical and eco-benign nature of hydrogenation reactions make them much more superior to conventional reduction and transfer hydrogenation. Herein, a convenient and highly selective hydrogenation reaction of azoarenes using molecular hydrogen to access diverse hydrazoarenes is reported. The present catalytic method is general and operationally simple, and it operates under exceedingly

  加氢反应的高原子经济性和生态友好性使其比传统的还原和转移加氢更优越。在此，报道了使用分子氢获得多种偶氮芳烃的便捷且高选择性的偶氮芳烃加氢反应。本催化方法通用且操作简单，并且在极其温和的条件下（室温和1个大气压的氢气压力）操作。还成功证明了该方法中使用的催化剂的可重复使用性。
• 一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN115368268A

  公开（公告）日：2022-11-22

  一种高效制备偶氮化合物的方法及其应用，属于有机合成领域。该方法是一种无任何添加剂或催化剂的有氧氧化策略，可将氢化偶氮芳香族化合物高效地转化为偶氮化合物。在氧气或者空气气氛下，在反应溶剂中加热即可将氢化偶氮苯、氢化杂环偶氮衍生物高效地转化成对应的偶氮化合物。该方法具有较高的产率和官能团耐受性，反应后的产物可通过简单水洗得到，无需柱层析等其他纯化步骤。克级制备偶氮苯和烯酮类化合物的环氧化反应进一步验证了该方法的应用潜力。