S-phenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-11-aminoundecanethioate | 1359015-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-11-aminoundecanethioate
• 英文别名: S-phenyl-11-(tert-butoxycarbonylamino)undecanethioate
• CAS: 1359015-00-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃S
• 分子量: 393.591
• InChiKey: AJYZBJXLCREHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-11-aminoundecanethioate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到10-N-叔丁氧羰基氨基-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-phenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-11-aminoundecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Development and characterization of improved β-lactone-based anti-virulence drugs targeting ClpP

  摘要：

  Here, we report the synthesis and in depth characterization of a second generation B-lactone derived virulence inhibitors. Based on initial results that emphasized the intriguing possibility to disarm bacteria in their virulence the present study develops this concept further and analyses the potential of this strategy for drug development. We were able to expand the collection of bioactive compounds via an efficient synthetic route. Testing of all compounds revealed several hits with anti-virulence activity. Moreover, we demonstrated that these molecules act solely by reducing virulence but not killing bacteria which is an important prerequisite for preserving the useful microbiome. Finally, incubation of lactones with eukaryotic cell lines indicated a tolerable cytotoxicity which is essential for entering animal studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.047