(1S)-1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide | 1008727-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (1S)-1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
• 英文别名: (1S)-1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1008727-31-8
• 化学式: C₇H₁₃O₂P
• 分子量: 160.153
• InChiKey: NIGVYSFNBDESKW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (1S)-1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种通过配位配合物的形成拆分3-膦烯1-氧化物的实用而有效的方法1

  摘要：

  一个简单的，高效的，经济的方法基于的异常行为的组合Ó，O'二苯甲酰基-或ö，O' -二- p -toluyl-（2R，3R）在手性识别过程-酒石酸，以及发展了钙或镁离子的配位能力，用于拆分磷氧化物1。（ - ） -的钙或镁的盐ö，O'二苯甲酰基- （2R，3R） -酒石酸2，4 - 6或氢钙（ - ） - Ö，O'二- p -toluyl-（2R，3R） -酒石酸盐3可以与取代的3-磷杂环氧化物的对映体相应的非对映体结晶的配位络合物1，使得可能有效分辨率。通过简单地结晶和消化如此形成的相应的非对映体复合物，直接制备旋光性磷烯氧化物1。通过同时TG / DTA研究了结晶非对映异构体配合物的热行为。就叔膦氧化物的拆分而言，该新颖方法可能具有更一般的价值。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20821

文献信息

• Resolution of P-Heterocycles with Tartaric Acid Derivatives
  作者：Viktória Ujj、Péter Bagi、Andrea Laki、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2010.497520

  日期：2011.3.31

  Abstract 3-Phospholene 1-oxides were efficiently resolved by tartaric acid derivatives.

  摘要 酒石酸衍生物可有效拆分 3-Phospholene 1-oxides。
• Chiral P-Heterocycles: Efficient Method for the Resolution of 3-Methyl-3-phospholene 1-Oxides
  作者：Tibor Novak、József Schindler、Viktória Ujj、Mátyás Czugler、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500701764890

  日期：2008.1.14

  The enantiomers of 1-aryl-, 1-alkyl- and 1-alkoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxides were separated in good yields and in high enantiomeric excesses (up to > 99% ee) by resolution via formation of diastereomeric complexes with (-)-(4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane (TADDOL) or (-)-(2R,3R)-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetraphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2,3-dimethanol.
• Resolution of 1-substituted-3-methyl-3-phospholene 1-oxides by molecular complex formation with TADDOL derivatives
  作者：Tibor Novák、Viktória Ujj、József Schindler、Mátyás Czugler、Miklós Kubinyi、Zsuzsa A. Mayer、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.028

  日期：2007.12

  The antipodes of 1-aryl-, 1-alkyl- and 1-alkoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxides 1a-h and 1-phenyl-3-methyl-3-phospholene 1-sulfide li were separated in good yields and high enantiomeric excesses (Lip to >99% ee) by resolution via formation of diastereomeric complexes with either (-)-(4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane 2 (TADDOL) or (-)-(2R,3 R)-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetraphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2,3-dimethanol 3. The stereostructure of the Supramolecular formations and the absolute configurations of the 3-phospholene oxides 1a, le and If were elucidated by single crystal X-ray crystallography. CD spectroscopy was also useful in determining, the absolute configurations of some phospholene oxides 1b, 1c, 1g and 1h. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.