cyclohept-1-enyl diphenyl phosphate | 1147123-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohept-1-enyl diphenyl phosphate
• 英文别名: cycloheptenyl diphenyl phosphate；Cyclohepten-1-yl diphenyl phosphate
• CAS: 1147123-27-0
• 化学式: C₁₉H₂₁O₄P
• 分子量: 344.347
• InChiKey: ARDJLGKSCZRJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-1-enyl diphenyl phosphate 、 O-甲苯基氯化镁 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到1-(2-甲基苯基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  A Ligand Free and Room Temperature Protocol for Pd-Catalyzed Kumada−Corriu Couplings of Unactivated Alkenyl Phosphates

  摘要：

  Kumada-Corriu cross-couplings of nonactivated cyclic and acyclic vinyl phosphates with aryl magnesium reagents afforded a series of 1,1-disubtituted alkenes in good yields for most cases when the reactions were performed at room temperature with the simple palladium salt, PdCl2, without the presence of phosphine ligands.

  DOI：

  10.1021/jo900098a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 环庚酮 在 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cyclohept-1-enyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/33894

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。